Question

已知：CH₃-CH=CH₂+HBr-→CH₃-CHBr-CH₃（主要產(chǎn)物），1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O．該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化．
（1）A的化學式：

 

，A的結構簡式：

 

．
（2）上述反應中，①是

 

反應，⑥是

 

反應．（填反應類型）
（3）寫出C、D、E物質(zhì)的結構簡式：C

 

，D

 

，E

 

．
（4）寫出D→F反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，可能含有苯環(huán)，由A發(fā)生加聚反應生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，E為，E與溴發(fā)生加成反應生成，由信息烯烴與HBr的加成反應可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應，H原子連接在含有H原子多的C原子上，與HBr放出加成反應生成D，D為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，與乙酸發(fā)生酯化反應生成H，H為，據(jù)此解答．

解答： 解：1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烴A的分子式為C₈H₈，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，可能含有苯環(huán)，由A發(fā)生加聚反應生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，E為，E與溴發(fā)生加成反應生成，由信息烯烴與HBr的加成反應可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應，H原子連接在含有H原子多的C原子上，與HBr放出加成反應生成D，D為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，與乙酸發(fā)生酯化反應生成H，H為，則
（1）由上述分析可知，A的化學式為C₈H₈，結構簡式為，故答案為：C₈H₈；；
（2）上述反應中，反應①是與溴發(fā)生加成反應生成，
反應⑥是與NaOH水溶液反應生成，故答案為：加成；取代；
（3）由上述分析可知，C為，D為，E為，H為，
故答案為：；；；；
（4）D→F是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，反應方程式為：+NaOH

水

△

+NaBr，
故答案為：+NaOH

水

△

+NaBr．

點評：本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇等性質(zhì)以及學生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，推斷出A的分子式根據(jù)反應條件及反應類型，利用順推法進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．