Question

15．聚甲基丙烯酸酯纖維廣泛用于制作光導(dǎo)纖維．已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)按要求回答下列問題：
（1）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（2）B所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；檢驗(yàn)其宮能團(tuán)所用化學(xué)試劑有溴的四氯化碳（或酸性高錳酸鉀溶液）、碳酸氫鈉溶液（或石蕊試劑）．
（3）H是C的同系物，比C的相對(duì)分子質(zhì)量大14，其核磁共振氫譜僅有2個(gè)吸收峰，H的名稱（系統(tǒng)命名）為2，2一二甲基丙酸．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
④：．
⑦：（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①能與NaOH水溶液反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有三組吸收峰，且峰面積之比為1：1：4．
（6）已知：
請(qǐng)以甲苯為原料（其它原料任選）合成聚酯G即，方框內(nèi)寫中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，在“→”上方或下方寫反應(yīng)所需條件或試劑．

Answer 1

分析 A發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)得到E、B，E連續(xù)氧化得到芳香族化合物G，結(jié)合G的分子式可知，E為，F(xiàn)為，G為．A可以得到聚甲基丙烯酸酯，結(jié)合A的分子式可知A為，則A在酸催化作用下水解生成B為，B和氫氣加成生成C為，C和乙醇反應(yīng)生成D為．
（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成苯甲醇，催化氧化生成苯甲醛，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，酸性條件下水解生成，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成．

解答 解：A發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)得到E、B，E連續(xù)氧化得到芳香族化合物G，結(jié)合G的分子式可知，E為，F(xiàn)為，G為．A可以得到聚甲基丙烯酸酯，結(jié)合A的分子式可知A為，則A在酸催化作用下水解生成B為，B和氫氣加成生成C為，C和乙醇反應(yīng)生成D為．
（1）反應(yīng)①是A發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)②發(fā)生酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：加聚反應(yīng)；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）B為，B所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，用溴的四氯化碳（或酸性高錳酸鉀溶液）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，用碳酸氫鈉溶液（或石蕊試劑）檢驗(yàn)羧基，
故答案為：；溴的四氯化碳（或酸性高錳酸鉀溶液）、碳酸氫鈉溶液（或石蕊試劑）；
（3）H是C（）的同系物，比C的相對(duì)分子質(zhì)量大14，比C多1個(gè)CH₂原子團(tuán)，其核磁共振氫譜僅有2個(gè)吸收峰，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃C（CH₃）₂COOH，名稱（系統(tǒng)命名）為：2，2一二甲基丙酸，
故答案為：2，2一二甲基丙酸；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：；
（CH₃）₂CHCOOH+CH₃CH₂OH （CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃+H₂O；
（5）B（）的同分異構(gòu)體符合：①能與NaOH水溶液反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③核磁共振氫譜有三組吸收峰，且峰面積之比為1：1：4，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成苯甲醇，催化氧化生成苯甲醛，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，酸性條件下水解生成，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．