Question

20．某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

已知：

請回答：
（1）A-→B的化學方程式是．
（2）化合物D的結構簡式是HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂．
（3）同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式是．
①紅外光譜顯示分子中含有羧基；
②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子．
（4）用化學方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線（無機試劑任選）CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl．

Answer 1

分析 由題給信息可知，E發(fā)生還原反應得普魯卡因，所以E應為，C和D在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應得E，所以結合D由乙烯轉化成的環(huán)氧乙烷和X發(fā)生信息中的反應而生成的產物，所以D中應不含有苯環(huán)，所以C中應含有苯環(huán)和硝基結構，所以反應流程應為乙烯與苯發(fā)生加成反應得A，A發(fā)生硝化反應得B，B發(fā)生氧化反應得C，所以C為，B為，A為，比較普魯卡因和C的結構可知，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應為（CH₂CH₃）₂NH，結合對應物質以及題目要求解答該題．

解答 解：由題給信息可知，E發(fā)生還原反應得普魯卡因，所以E應為，C和D在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應得E，所以結合D由乙烯轉化成的環(huán)氧乙烷和X發(fā)生信息中的反應而生成的產物，所以D中應不含有苯環(huán)，所以C中應含有苯環(huán)和硝基結構，所以反應流程應為乙烯與苯發(fā)生加成反應得A，A發(fā)生硝化反應得B，B發(fā)生氧化反應得C，所以C為，B為，A為，比較普魯卡因和C的結構可知，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應為（CH₂CH₃）₂NH，
（1）根據上面的分析可知，A→B的化學方程式是，
故答案為：；  
（2）根據上面的分析可知，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，
故答案為：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂；
（3）根據條件：①紅外光譜顯示分子中含有羧基；②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，即苯環(huán)上有兩個處于對位基團，則符合條件的B的所有同分異構體的結構簡式是，
故答案為：；
（4）（5）由以上分析可知X應為（CH₂CH₃）₂NH，可由CH₃CH₂Cl和NH₃反應生成，以乙烯為原料，則應先和HCl加成，生成CH₃CH₂Cl，相關反應的方程式為CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl．

點評 本題側重于有機物的合成與推斷的考查，綜合考查學生的分析能力的考查，答題時注意把握題給信息，把握官能團的性質，難度中等．