Question

【題目】二乙酸—1，4—環(huán)己二醇酯可通過(guò)下列路線合成：

(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B___；D___。

(2)上述合成過(guò)程中沒(méi)有涉及的反應(yīng)類型是___。

A.加成 B.消去 C.取代 D.氧化 E.聚合 F.酯化

(3)反應(yīng)④和反應(yīng)⑧的反應(yīng)條件：④___；⑧___。

(4)寫出②的反應(yīng)方程式___；寫出⑤的反應(yīng)方程式___。

(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以CH2=CH—CH=CH2(1，3—丁二烯)和醋酸為原料合成(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)___。

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成路線流程圖示例如：

CH3CH2OHH2C=CH2

Answer 1

【答案】 DE NaOH的醇溶液，加熱 乙酸、濃硫酸，加熱 +NaOH+NaCl+H2O +Br2

【解析】

環(huán)己烷在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成，由制備 ，可以先由發(fā)生消去反應(yīng)生成A，則A應(yīng)為；A再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為；B再發(fā)生消去反應(yīng)生成；與溴發(fā)生1,4加成生成，之后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為；根據(jù)最終產(chǎn)物可推測(cè)D應(yīng)為醇，X為CH3COOH，所以C到D為鹵代烴的水解反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)分析可知B為，D為；

(2)反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②、④為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑥為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑧為酯化反應(yīng)，所以沒(méi)有涉及氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)，故選DE；

(3)反應(yīng)④為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱；反應(yīng)⑧為D與乙酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件為乙酸、濃硫酸，加熱；

(4)反應(yīng)②為氯代烴的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl+H2O；

反應(yīng)⑤為與溴發(fā)生1,4加成，化學(xué)方程是式為img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/07/21/23/187b9b2b/SYS202007212347590152116663_DA/SYS202007212347590152116663_DA.005.png" width="45" height="45" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />+Br2；

(5)該高聚物可以由發(fā)生聚和反應(yīng)生成，而該物質(zhì)可以由和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，可以由水解生成，可以由CH2=CH—CH=CH2與溴發(fā)生1,4加成生成，所以合成路線為。