Question

3．有機(jī)物  的合成路線如下：

（1）A的分子式為C₆H₆O₂；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、醚鍵．
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)方程式是．
（4）C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有13種（不含立體異構(gòu)）．
a．屬于芳香族化合物  b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   c．結(jié)構(gòu)中不含-O-Cl結(jié)構(gòu)
其中核磁共振氫譜顯示只有3組峰，且峰面積之比為1：2：2的同分異構(gòu)體是（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）參照上述有機(jī)物的合成路線并結(jié)合已學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)一種以甲苯和乙醛為原料制備有機(jī)物
的合成路線．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C₆H₆O₂，對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)與B的分子式、轉(zhuǎn)化條件可知B為；
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其所含的含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵；
（3）對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)③為C與丙醛發(fā)生取代，C中的氯原子被取代生成D，由此寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體滿足：a．屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)； b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；c．結(jié)構(gòu)中不含-O-Cl結(jié)構(gòu)；由此判斷符合條件的同分異構(gòu)體的種類和其中核磁共振氫譜顯示只有3組峰，且峰面積之比為1：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）以甲苯和乙醛為原料制備有機(jī)物，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成鄰氯甲苯，鄰氯甲苯再與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)，然后再將所得產(chǎn)物在溴化鈉、溴化鐵、硫酸的作用下生成，最后水解得到目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C₆H₆O₂，對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)與B的分子式、轉(zhuǎn)化條件可知B為，
故答案為：C₆H₆O₂；；
（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其所含的含氧官能團(tuán)為羰基、醚鍵，
故答案為：羰基、醚鍵；
（3）反應(yīng)③為C與丙醛發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體滿足：a．屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)； b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；c．結(jié)構(gòu)中不含-O-Cl結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上可能含有的取代基為-Cl和HCOO-（鄰、間及對(duì)位共3種），可能含有-OH、-Cl和-CHO，苯環(huán)上連接這三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)共有10種，即符合條件的共有13種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜顯示只有3組峰，且峰面積之比為1：2：2的同分異構(gòu)體是，故答案為：13；；
（5）以甲苯和乙醛為原料制備有機(jī)物，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成鄰氯甲苯，鄰氯甲苯再與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)，然后再將所得產(chǎn)物在溴化鈉、溴化鐵、硫酸的作用下生成，最后水解得到，其具體合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．