Question

0.2mol有機(jī)物A在氧氣中完全燃燒后，生成79.2g CO₂和18g水，同時(shí)消耗O₂ 47.04L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)物略）：
其中K與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)．
已知：
①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO．
②-ONa連在烴基上不被氧化．
請回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：B：

 

；J：

 

．
（2）上述變化過程中，屬于取代反應(yīng)的是（填編號①②③…）

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）．
①G→F+C：

 

；
②D→I：

 

；
③K與過量的Na₂CO₃溶液反應(yīng)：

 

．
（4）同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有

 

種．
①含有苯環(huán)          
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1mol NaOH反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：0.2mol有機(jī)物A在氧氣中完全燃燒后，生成79.2g CO₂和18g水，二氧化碳物質(zhì)的量為

79.2g

44g/mol

=1.8mol，水的物質(zhì)的量為

18g

18g/mol

=1mol，故A分子中C原子數(shù)目為

1.8mol

0.2mol

=9，H原子數(shù)目為

1mol×2

0.2mol

=10，設(shè)A分子式為C₉H₁₀O_z，消耗氧氣為

47.04L

22.4L/mol

=2.1mol，則0.2×（9+

10

4

-

z

2

）=2.1，解得z=2，故A的分子式為C₉H₁₀O₂．
G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F與C，結(jié)合H的分子式可知C含有酯基、碳碳雙鍵，F(xiàn)氧化得到E，E與氫氧化鈉反應(yīng)得到C，且F、E、C均含有2個(gè)碳原子，則C為CH₃COONa，F(xiàn)為CH₃CHO，E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂，高聚物H為．
有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈其處于對位，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，據(jù)此解答．

解答： 解：0.2mol有機(jī)物A在氧氣中完全燃燒后，生成79.2g CO₂和18g水，二氧化碳物質(zhì)的量為

79.2g

44g/mol

=1.8mol，水的物質(zhì)的量為

18g

18g/mol

=1mol，故A分子中C原子數(shù)目為

1.8mol

0.2mol

=9，H原子數(shù)目為

1mol×2

0.2mol

=10，設(shè)A分子式為C₉H₁₀O_z，消耗氧氣為

47.04L

22.4L/mol

=2.1mol，則0.2×（9+

10

4

-

z

2

）=2.1，解得z=2，故A的分子式為C₉H₁₀O₂．
G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F與C，結(jié)合H的分子式可知C含有酯基、碳碳雙鍵，F(xiàn)氧化得到E，E與氫氧化鈉反應(yīng)得到C，且F、E、C均含有2個(gè)碳原子，則C為CH₃COONa，F(xiàn)為CH₃CHO，E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂，高聚物H為．
有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈其處于對位，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，
（1）由上述分析可知，B結(jié)構(gòu)簡式為：，J結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；；
（2）反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COONa與，屬于取代反應(yīng)，注意同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)，
反應(yīng)②是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，
反應(yīng)③是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，
反應(yīng)④是與硫酸發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成，
反應(yīng)⑤是CH₃COOH與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)生成CH₃COONa，
反應(yīng)⑥是CH₃CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COOH，
反應(yīng)⑦CH₃COOCH=CH₂在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CHO與CH₃COONa，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：①⑦；
（3）①G→F+C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₃COOCH=CH₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+CH₃CHO；
②D→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為：；
③K與過量的Na₂CO₃溶液反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+CH₃CHO；；；
（4）同時(shí)符合下列要求的A（）的同分異構(gòu)體：
①含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有酯基，為甲酸酯；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1mol NaOH反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、，故答案為：5．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，是對有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的知識(shí)遷移應(yīng)用和推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等，利用正推法與逆推法結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，推斷時(shí)充分利用有機(jī)物分子式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意（3）中酚羥基和碳酸鈉反應(yīng)但和碳酸氫鈉不反應(yīng)．