Question

12．塑化劑DBP（鄰苯二甲酸二丁酯）主要應(yīng)用于PVC等合成材料中作軟化劑．反應(yīng)原理為：
+2CH₃CH₂CH₂CH₂OH→+H₂O
實(shí)驗(yàn)步驟如下：
步驟1：在三頸瓶中放入14.8g鄰苯二甲酸酐、25mL正丁醇、4滴濃硫酸，開動(dòng)攪拌器b（反應(yīng)裝置如圖）．
步驟2：緩緩加熱至鄰苯二甲酸酐固體消失，升溫至沸騰．
步驟3：等酯化到一定程度時(shí)，升溫至150℃
步驟4：冷卻，將三頸瓶中的液體倒入分漏斗中，用飽和食鹽水和5%碳酸鈉洗滌．
步驟5：減壓蒸餾，收集200～210℃2666Pa餾分，即得DBP產(chǎn)品
（1）濃硫酸的作用催化劑、脫水劑，攪拌器的作用使反應(yīng)物充分混合．
（2）反應(yīng)過程中正丁醇過量的目的是增大正丁醇的含量，可促使反應(yīng)正向移動(dòng)，增大鄰苯二甲酸酐的轉(zhuǎn)化率．
（3）圖中儀器a的名稱是分水器，試分析它的作用：及時(shí)分離出酯化反應(yīng)生成的水，促使反應(yīng)正向移動(dòng)．步驟3中確定有大量酯生成的依據(jù)分水其中有大量水生成．
（4）碳酸鈉溶液洗滌的目的是用碳酸鈉除去酯中的醇和酸．用減壓蒸餾的目的是可以防止有機(jī)物脫水碳化，提高產(chǎn)物的純度．
（5）寫出正丁醇在135℃生成醚的反應(yīng)方程式2CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{135℃}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O．寫出DBP在氫氧化鈉溶液中水解的方程式+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）塑化劑DBP（鄰苯二甲酸二丁酯），為鄰苯二甲酸酐與CH₃CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，濃硫酸在該反應(yīng)中起催化劑、脫水劑，攪拌器的作用為使反應(yīng)物充分混合；（2）生成鄰苯二甲酸二丁酯為可逆反應(yīng)，增加反應(yīng)物正丁醇的量可促使反應(yīng)正向移動(dòng)，提高另一反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；
（3）分水器分離出生成的水，有利于平衡向生成鄰苯二甲酸二丁酯的方向移動(dòng)，同時(shí)可通過大量水判斷有大量酯生成；
（4）飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)；減壓蒸餾可降低有機(jī)物的沸點(diǎn)，用減壓蒸餾可以防止有機(jī)物脫水碳化，提高產(chǎn)物的純度；
（5）正丁醇在135℃發(fā)生分子間脫水生成醚，DBP在氫氧化鈉溶液中水解生成鄰苯二甲酸鈉和正丁醇．

解答 解：（1）塑化劑DBP（鄰苯二甲酸二丁酯），為CH₃CH₂CH₂CH₂OH與鄰苯二甲酸酐發(fā)生的酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基、醇脫氫，所以濃硫酸在該反應(yīng)中作催化劑、脫水劑，為使反應(yīng)物充分混合而反應(yīng)，應(yīng)用攪拌器攪拌，
故答案為：催化劑、脫水劑；使反應(yīng)物充分混合；
（2）鄰苯二甲酸酐、25mL正丁醇、4滴濃硫酸，發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰苯二甲酸二丁酯，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，增加反應(yīng)物正丁醇的量可促使反應(yīng)正向移動(dòng)，提高另一反應(yīng)物鄰苯二甲酸酐的轉(zhuǎn)化率，
故答案為：增大正丁醇的含量，可促使反應(yīng)正向移動(dòng)，增大鄰苯二甲酸酐的轉(zhuǎn)化率；
（3）在生成鄰苯二甲酸二丁酯的同時(shí)生成水，屬于可逆反應(yīng)，a為分水器，可起到冷凝的作用，及時(shí)分離出酯化反應(yīng)生成的水，促使反應(yīng)正向移動(dòng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率，確定有大量酯生成的依據(jù)是分水其中有大量的水生成，
故答案為：及時(shí)分離出酯化反應(yīng)生成的水，促使反應(yīng)正向移動(dòng)；分水其中有大量水生成；
（4）得到酯中含有揮發(fā)出的鄰苯二甲酸、正丁醇，飽和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，從而除去產(chǎn)品中的雜質(zhì)，減壓蒸餾可降低有機(jī)物的沸點(diǎn)，可以防止有機(jī)物脫水碳化，提高產(chǎn)物的純度，
故答案為：用碳酸鈉除去酯中的醇和酸；可以防止有機(jī)物脫水碳化，提高產(chǎn)物的純度；
（5）正丁醇在135℃發(fā)生分子間脫水，兩分子生成一分子醚，反應(yīng)為：2CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{135℃}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，DBP在氫氧化鈉溶液中水解生成鄰苯二甲酸鈉和正丁醇，反應(yīng)為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{135℃}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+2CH₃CH₂CH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查的是塑化劑的應(yīng)用和有機(jī)反應(yīng)的相關(guān)知識(shí)，側(cè)重于學(xué)生制備實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾椋�題目難度大，利用好題中的信息是解題的關(guān)鍵．