Question

13．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景． PPG的一種合成路線如下：

已知：
①烴A的相對分子質(zhì)量為70，其一氯代物只有一種．
②化合物B為一氯代烴，化合物C的分子式為C₅H₈．
③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)．
④
⑤R₁CH₂=CH₂$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$R₂R₁COOH+R₂COOH
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）B到C的反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）由E和F生成G的化學(xué)方程式為HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO，反應(yīng)類型加成．
（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為．
（5）寫出D的最簡同系物和H按1：1反應(yīng)的產(chǎn)物．
（6）寫出G和新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質(zhì)量為70，其一氯代物只有一種，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結(jié)構(gòu)為；A發(fā)生光照下取代反應(yīng)生成B，化合物B為一氯代烴，B為；
C分子式為C₅H₈，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，所以C為，
C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，
由信息④可知E與F反應(yīng)生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），據(jù)此分析解答．

解答 解：烴A的相對分子質(zhì)量為70，其一氯代物只有一種，$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，結(jié)構(gòu)為；A發(fā)生光照下取代反應(yīng)生成B，化合物B為一氯代烴，B為；
C分子式為C₅H₈，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，所以C為，
C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，可知E為CH₃CHO，
由信息④可知E與F反應(yīng)生成G為OHCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為OHCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）B到C為鹵代烴的消去反應(yīng)，需要的反應(yīng)條件是氫氧化鈉的醇溶液、加熱，故答案為：NaOH醇溶液、加熱；
（3）由E和F生成G的化學(xué)方程式為HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$OHCH₂CH₂CHO；加成；
（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（5）D的最簡同系物和H按1：1反應(yīng)的產(chǎn)物，
故答案為：；
（6）G為OHCH₂CH₂CHO，G和新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及信息綜合應(yīng)用能力，把握合成中碳鏈變化、官能團(tuán)變化及反應(yīng)條件推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，注意發(fā)生水解反應(yīng)時生成水的計量數(shù)，題目難度中等．