Question

有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：

已知G是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物．G可以通過下列途徑合成．

根據(jù)上圖回答：
（1）A中含有的官能團是

 

（填名稱）；反應②屬于

 

反應；  反應③屬于

 

反應．
（2）化合物B的結構簡式為

 

．
（3）化合物F的分子式為C₆H₆O₃，它具有弱酸性，分子中只有2種化學環(huán)境不同的氫原 子．寫出F的 結構簡式：

 

．
（4）寫出反應⑤的化學方程式（有機物寫結構簡式）

 

．
（5）下列關于G的說法正確的是

 

．
a．能發(fā)生加成反應                     b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應           d．其一氯代物只有3種．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）從C₃H₅Cl和NaOH的反應來看，A是C₃H₅OH，和HBr的反應就是發(fā)生加成反應將其中的不飽和度給用完生成C₃H₆OHBr，根據(jù)最后得到的是羧酸物質來看，羥基應該在鏈端，反應③、④是氧化的兩個步驟，也就是說C是醛，D是酸，再經過反應⑤消去鹵素得到烯烴，所以可推得E為CH₂=CHCOONa，D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，C為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，B為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH，
（3）化合物F 的分子式為C₆H₆O₃，它具有酸性，F(xiàn)中只有兩種等效氫原子，則F為，F(xiàn)與CH₂=CHCOOH發(fā)生酯化反應生成X和水；
（4）反應⑤是D在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應；
（5）根據(jù)G的結構中的官能團判斷．

解答： 解：從C₃H₅Cl和NaOH的反應來看，A是C₃H₅OH，和HBr的反應就是發(fā)生加成反應將其中的不飽和度給用完生成C₃H₆OHBr，根據(jù)最后得到的是羧酸物質來看，羥基應該在鏈端，反應③、④是氧化的兩個步驟，也就是說C是醛，D是酸，再經過反應⑤消去鹵素得到烯烴，所以可推得E為CH₂=CHCOONa，D為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，C為CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，B為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCH₂OH，A中含有的官能團是碳碳雙鍵和羥基；反應②屬于加成反應，反應③屬于氧化反應，
故答案為：碳碳雙鍵和羥基； 加成反應；氧化反應；
（2）由上述分析可知，B為CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂OH 或 CH₃CHBrCH₂OH；
（3）化合物F 的分子式為C₆H₆O₃，它具有酸性，F(xiàn)中只有兩種等效氫原子，則F為，
故答案為：；
（4）反應⑤是D在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應，BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

乙醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O；
（5）根據(jù)G的結構可知，G中有酯基和苯環(huán)還有酚羥基，所以a．能發(fā)生加成反應，正確；b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確；c．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，正確；d．在G中有三個位置可被氯原子取代，所以其一氯代物只有3種，故正確；
故選abcd．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，需要對給予的信息進行利用，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意結合轉化關系中有機物的結構進行推斷．