Question

（2011?海南）PCT是一種新型聚酯材料，如圖是某研究小組合成PCT的路線．

請回答下列問題：
（1）由A生成D的化學(xué)方程式為

+2Cl₂

光照

+2HCl

；
（2）由B生成C的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

，C的化學(xué)名稱為

對苯二甲酸甲酯

；
（3）由E生成F的化學(xué)方程式為

+3H₂

催化劑

，該反應(yīng)的類型為

加成反應(yīng)

；
（4）D的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有

（寫結(jié)構(gòu)簡式）
（5）B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析：A的不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，由PCT的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A轉(zhuǎn)化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側(cè)鏈為2個(gè)甲基處于對位，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)，生成E，由E的分子式結(jié)合PTC的結(jié)構(gòu)可知，A中每個(gè)甲基發(fā)生一元取代生成D，D為，D在在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為；

E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，由PTC的結(jié)構(gòu)可知，A→B是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成對苯二甲酸，B→C是對苯二甲酸與甲醇酯化反應(yīng)生成對苯二甲酸甲酯，對苯二甲酸甲酯和交換后縮聚形成PTC與甲醇．

解答：解：A的不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，由PCT的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A轉(zhuǎn)化生成F及C，可知A中含有苯環(huán)，側(cè)鏈為2個(gè)甲基處于對位，A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)，生成E，由E的分子式結(jié)合PTC的結(jié)構(gòu)可知，A中每個(gè)甲基發(fā)生一元取代生成D，D為，D在在氫氧化鈉水溶液是發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E為；

E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，由PTC的結(jié)構(gòu)可知，A→B是對二甲苯被酸性高錳酸鉀氧化成對苯二甲酸，B→C是與甲醇酯化反應(yīng)生成對苯二甲酸甲酯，對苯二甲酸甲酯和交換后縮聚生成PTC與甲醇，
（1）與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+2Cl₂

光照

+2HCl，
故答案為：+2Cl₂

光照

+2HCl；
（2）B→C是對苯二甲酸與甲醇酯化反應(yīng)生成對苯二甲酸甲酯，
故答案為：酯化反應(yīng)，對苯二甲酸甲酯；
（3）E→F是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

+3H₂

催化劑

，
故答案為：+3H₂

催化劑

，加成反應(yīng)；
（4）的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物，側(cè)鏈中含有2個(gè)C原子，側(cè)鏈中氯原子可以連接在同一C原子上，也可以連接在不同C原子上，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）對苯二甲酸的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種，苯環(huán)上只有1種H原子，
含有2個(gè)-CHO，處于對位位置，符合條件，故結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，清楚生成PCT的反應(yīng)是解決此題的關(guān)鍵，它是醇和酯交換后縮聚而成，注意分析PTC的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件判斷其它物質(zhì)，難度較大．