Question

【題目】H為芳香酯，其合成路線如下圖，A ~ G 均為芳香族化合物，B能發(fā)生銀鏡反應，D的相對分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰

①2RCH2CHOR-
②
請回答下列問題：
（1）A的名稱是________，B含有的官能團的名稱是________；

（2）A→B的反應類型為________，C→D的反應類型是________；

（3）B、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為___________、___________；

（4）E→F與F→G的順序能否顛倒_____（填“能”或“否”），理由_______；

（5）符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1_________；（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。

①與Na反應并產(chǎn)生H2 ②芳香族化合物

（6）根據(jù)已有知識，結(jié)合相關(guān)信息，寫出CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成流程圖（無機試劑任選），合成流程示意圖如下：

Answer 1

【答案】（1）苯乙醇 醛基 （2）氧化反應 加成反應（或還原反應） （3）

（4）否 如果顛倒則（酚）羥基會被酸性高錳酸鉀溶液氧化 （5）

（6）CH3CH=CHCHO。

【解析】

試題分析：A—H均為芳香族化合物,根據(jù)A的分子式可知 A 的側(cè)鏈為飽和結(jié)構(gòu),A 能夠催化氧化生成 B,B 能夠發(fā)生銀鏡反應,且能夠發(fā)生信息①的反應,則B分子中含有苯環(huán)和側(cè)鏈—CH2CHO 結(jié)構(gòu),故B的結(jié)構(gòu)簡式為，A為；B通過信息①的反應生成C，則C為，D比C的相對分子質(zhì)量大4,則說明C 與氫氣發(fā)生加成反應生成(或還原反應)D, 故D為；E 的核磁共振氫譜有3組峰,E 能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的對位,故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應生成酚鈉和羧酸鈉，然后；在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G,則G為；G和D發(fā)生酯化反應生成H,則H為；（1）A 的名稱是苯乙醇,B 含有的官能團是醛基。（2）AB 的反應類型是氧化反應,CD的反應類型是加成反應(或還原反應)。（4）EG 的反應中需要分別引入酚羥基和羧基,由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以EF 與 FG的順序不能顛倒。（5）A為，①與Na反應并產(chǎn)生H2，說明該有機物分子中含有羥基；②芳香族化合物，有機物分子中含有苯環(huán),滿足條件的有機物有； （6）以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH,先將乙醇催化氧化生成乙醛,然后讓乙醛發(fā)生信息①的反應生成CH3CH=CHCHO,其與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為:CH3CH=CHCHO。