Question

15．咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色．

（1）咖啡酸中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基和酚羥基．
（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是①②③④（填寫(xiě)序號(hào)）．①氧化反應(yīng)  ②加成反應(yīng)   ③酯化反應(yīng)   ④加聚反應(yīng)   ⑤消去反應(yīng)
（3）咖啡酸可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個(gè)相同的官能團(tuán)位于鄰位，取代基中不含支鏈．則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）3.6g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況）448mL．
（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 A和溴能發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明A中含有碳碳雙鍵，A和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說(shuō)明A中含有羧基，A與FeCl₃溶液作用顯紫色說(shuō)明A中含有酚羥基，B中酚羥基和氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉，1molB與2mol氫氧化鈉恰好反應(yīng)，則B中含有2個(gè)酚羥基，C的化學(xué)式為C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個(gè)相同的官能團(tuán)位于鄰位，取代基中不含支鏈．A生成B、B生成C時(shí)碳原子個(gè)數(shù)不變，所以咖啡酸A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，CPAE分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，說(shuō)明CPAE含有酯基，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，由分子式可知該醇為，據(jù)此答題．

解答 解：A和溴能發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明A中含有碳碳雙鍵，A和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說(shuō)明A中含有羧基，A與FeCl₃溶液作用顯紫色說(shuō)明A中含有酚羥基，B中酚羥基和氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉，1molB與2mol氫氧化鈉恰好反應(yīng)，則B中含有2個(gè)酚羥基，C的化學(xué)式為C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中兩個(gè)相同的官能團(tuán)位于鄰位，取代基中不含支鏈．A生成B、B生成C時(shí)碳原子個(gè)數(shù)不變，所以咖啡酸A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，CPAE分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，說(shuō)明CPAE含有酯基，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，由分子式可知該醇為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中含氧官能團(tuán)是羧基、酚羥基，故答案為：羧基和酚羥基；
（2）A中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，所以應(yīng)該具有羧酸、酚和烯烴的性質(zhì)，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，沒(méi)有醇羥基或鹵原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選①②③④；
（3）根據(jù)上面的分析可知，咖啡酸A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）3.6g咖啡酸為0.02mol，根據(jù)反應(yīng)可知，生成二氧化碳?xì)怏w0.02mol，即448mL，
故答案為：448；
（5）分子式為C₁₇H₁₆O₄，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，說(shuō)明CPAE含有酯基，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基，由分子式可知該醇為，咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷其含有的官能團(tuán)，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，總結(jié)常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)，難度不大．