Question

【題目】辣椒的味道主要來自于辣椒素類化合物，辣椒素F的合成路線如下

(1)化合物A中官能團(tuán)的名稱是____________。

(2)反應(yīng)①的類型為_______________。已知某有機(jī)反應(yīng)原理為,寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。化合物C可與C2H6O2 (核磁共振氫譜顯示2種峰，峰面積比1∶2)按1∶1反應(yīng)形成環(huán)狀化合物，寫出此反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式______________。

(3)已知反應(yīng)2的另一生成物為CO2，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________，該反應(yīng)類型為________。

(4)寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。

①含有5個(gè)碳原子②與上述流程中產(chǎn)物C10H18O2含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)

(5)寫出由乙烯合成正丁酸的合成路線________(其他試劑任選，寫出必要的試劑及反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羥基 取代反應(yīng) +HOCH2CH2OH+2H2O +CO2↑ 消去反應(yīng) 8

【解析】

根據(jù)題意可知C8H15Br發(fā)生題目所給反應(yīng)生成C，再結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，可知C8H15Br應(yīng)為，B為，B中酯基水解再酸化得到C，所以C為；C的分子式為C11H18O4，生成C10H18O2的同時(shí)產(chǎn)生二氧化碳，發(fā)生脫酸反應(yīng)，所以C10H18O2為；根據(jù)生成F的反應(yīng)物，可知F的結(jié)構(gòu)為(可以不推斷出F的結(jié)構(gòu))。

(1)A含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基；

(2)C8H15Br應(yīng)為，反應(yīng)①中A中的羥基被溴原子代替，為取代反應(yīng)；根據(jù)分析可知C的結(jié)構(gòu)為；C2H6O2核磁共振氫譜顯示2種峰，峰面積比1∶2，且能與C按1:1生成環(huán)狀化合物，所以C2H6O2應(yīng)為HOCH2CH2OH，與C反應(yīng)生成環(huán)酯，方程式為+HOCH2CH2OH+2H2O；

(3)根據(jù)分析可知C10H18O2為，所以化學(xué)方程式為+CO2↑；該反應(yīng)中羧基中的氧與氫之間的共價(jià)鍵斷裂，與羧基相連的碳碳鍵斷裂，形成二氧化碳，所以為消去反應(yīng)；

(4)C10H18O2為，含有一個(gè)羧基，一個(gè)碳碳雙鍵，同時(shí)含有5個(gè)碳原子，則其分子式為C5H8O2，可能的結(jié)構(gòu)有、、(數(shù)字表示羧基的位置)，共有4+2+2=8種；

(5)乙烯為，正丁酸為，乙烯可以HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，由生成的過程中碳鏈多了兩個(gè)碳，并引入羧基，而題目中C8H15Br生成C10H18O2的過程中碳鏈上多了兩個(gè)碳，并引入羧基，參考此過程中可知由乙烯合成正丁酸的合成路線為。