Question

18．E是一種重要的藥物中間體，合成E和高分子樹(shù)脂N的路線如圖所示：
已知：
①
②
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；F→G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（3）C的同系物X（分子組成為C₉H₁₀O₃）有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的X的同分異構(gòu)體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
a．Y能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)
b．Y能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
c．1mol Y消耗2mol NaOH
d．Y的分子結(jié)構(gòu)中有4種環(huán)境不同的氫原子
（4）寫(xiě)出M→N反應(yīng)的化學(xué)方程式
（5）已知碳碳雙鍵能被O₂氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護(hù)碳碳雙鍵，使之不被氧化）
（6）已知：$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}COCl}$ ，CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ 
請(qǐng)寫(xiě)出由CH₃CH₂COOH、為原料合成 單體的路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）
合成流程路線圖示例如下CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 苯丙醛和甲醛發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；F和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G被氧氣氧化生成H，則H為：；H和鋅發(fā)生反應(yīng)生成M，M能發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，根據(jù)H和鋅反應(yīng)的生成物知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；苯丙醛和三氯乙酸反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息反應(yīng)原理可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B生成C，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：苯丙醛和甲醛發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)題給信息知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；F和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G被氧氣氧化生成H，則H為：；H和鋅發(fā)生反應(yīng)生成M，M能發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，根據(jù)H和鋅反應(yīng)的生成物知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；苯丙醛和三氯乙酸反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息反應(yīng)原理可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B生成C，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）A是苯丙醛，則A中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，
故答案為：醛基；加成反應(yīng)；
（2）通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；
（3）C的同系物X（分子組成為C₉H₁₀O₃）有多種同分異構(gòu)體：a．Y能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，其分子中含有醛基；
b．Y能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中含有酚羥基；
c．1mol Y消耗2mol NaOH，X分子中含有3個(gè)O，其中1個(gè)為醛基中的O，則還應(yīng)該含有兩個(gè)酚羥基；
d．Y的分子結(jié)構(gòu)中有4種環(huán)境不同的氫原子，則X具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)；
根據(jù)分析可知，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）在一定條件下M發(fā)生加聚反應(yīng)生成N，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（5）已知碳碳雙鍵能被O₂氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護(hù)碳碳雙鍵，使之不被氧化），
故答案為：防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護(hù)碳碳雙鍵，使之不被氧化）；
（6）采用逆推法，要合成，則要得到，結(jié)合，則要得到，則需將加氫得到即可，所以先將CH₃CH₂COOH轉(zhuǎn)化成CH₃CH₂COCl，再與苯發(fā)生信息反應(yīng)，則該合成的流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的合成，題目難度較大，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合題給信息進(jìn)行分析推斷，注意有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式，試題充分培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．