Question

11．圖是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子材料  的路線：

已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為106；
②同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：
③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；由C生成D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是．
（4）D的分子式為C₈H₈O₃；D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有6種．
①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②遇三氯化鐵溶液顯紫色；
③1mol能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣．
其中核磁共振氫譜表明分子中有四種氫，且其峰面積之比為3：2：2：1，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 合成聚酯類高分子材料  ，由D合成該物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，且烴A的相對分子質(zhì)量為106，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9，則C原子個數(shù)為$\frac{106×0.9}{12}$=8，所以H原子數(shù)為$\frac{106-96}{1}$=10，則A的分子式為C₈H₁₀，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)來解答．

解答 解：合成聚酯類高分子材料  ，由D合成該物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，且烴A的相對分子質(zhì)量為106，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9，則C原子個數(shù)為$\frac{106×0.9}{12}$=8，所以H原子數(shù)為$\frac{106-96}{1}$=10，則A的分子式為C₈H₁₀，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，由C生成D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為，根據(jù)信息②可知，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是，
故答案為：；；
（4）D為，D的分子式為 C₈H₈O₃，根據(jù)條件①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基；③1mol能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣，說明分子中有三個羥基或羧基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有3個-OH和一個CH=CH₂，根據(jù)定三動一的原則，共6有種，其中核磁共振氫譜表明分子中有四種氫，且其峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₈H₈O₃；6；．

點評 本題考查有機物的合成，利用逆推法結(jié)合碳鏈骨架、官能團的性質(zhì)即可解答，題目難度較大，A、B、C的轉(zhuǎn)化結(jié)合信息②來推斷各物質(zhì)是解答的難點．