Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆。1 mol該油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1。

（1）寫出B的分子式：_________________。

（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：_________________；C的名稱是_________________。

（3）寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

Ⅱ.RCH==CHR′與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：

RCH==CHR′RCOOH+R′COOH常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。

在催化劑存在下，1 mol不飽和脂肪酸B和1 mol H₂反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH  CH₃—（CH₂）₇—COOH

HOOC—（CH₂）₇—COOH  CH₃—（CH₂）₄—COOH

（4）寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：_________________，_________________。

（5）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

（6）寫出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

Answer 1

（1）C₁₈H₃₂O₂

（2）CH₃—（CH₂）₁₆—COOH  硬脂酸（十八酸）

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂COOH      （CH₃）₃CCOOH

（4）CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH、CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH

（5）CH₃（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

（6）或

解析:

Ⅰ.根據(jù)B的相對分子質(zhì)量和C∶H∶O=9∶16∶1可確定B的分子式為C₁₈H₃₂O₂；然后根據(jù)1 mol A→1 mol甘油+1 mol B+2 mol C,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)特點，得出C為CH₃—（CH₂）₁₆—COOH，名稱為硬脂酸（或十八酸）。

Ⅱ.根據(jù)題給信息，D、E互為同分異構(gòu)體， 則C原子個數(shù)相同，結(jié)合碳碳雙鍵被KMnO₄氧化的規(guī)律，CH₃—（CH₂）₇—COOH和HOOC—（CH₂）₇—COOH是一種脂肪酸的碳碳雙鍵斷裂后的產(chǎn)物，HOOC—（CH₂）₁₀—COOH和CH₃—（CH₂）₄—COOH是另一種脂肪酸碳碳雙鍵斷裂后的產(chǎn)物，故D、E為CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH、CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH。B和1 mol H₂反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，故1 mol B含2 mol碳碳雙鍵，1 mol H₂加在不同位置的雙鍵上，有2種情況，根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)特點，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：

CH₃(CH₂)₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—(CH₂)₇—COOH，然后進(jìn)一步反推天然油脂A的結(jié)構(gòu)。