Question

Ⅰ.某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀₆O₆。1 mol該油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)寫出B的分子式：_________________。

(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：_________________；C的名稱是_________________。

(3)寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

Ⅱ.RCH=CHR′與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：

常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。

在催化劑存在下，1 mol不飽和脂肪酸B和1 mol H₂反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：

HOOC—(CH₂)₁₀—COOH  CH₃—(CH₂)₇—COOH

HOOC—(CH₂)₇—COOH  CH₃—(CH₂)₄—COOH

(4)寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：_________________，_________________。

(5)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

(6)寫出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

Answer 1

(1)C₁₈H₃₂O₂

(2)CH₃—(CH₂)₁₆—COOH  硬脂酸(十八酸)

(3)CH₃CH₂CH₂CH₂COOH      (CH₃)₃CCOOH

(4)CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH、CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH

(5)CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH

(6)或

解析：Ⅰ.根據(jù)B的相對分子質(zhì)量和C∶H∶O=9∶16∶1可確定B的分子式為C₁₈H₃₂O₂；然后根據(jù)1 mol A→1 mol甘油+1 mol B+2 mol C,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)特點，得出C為CH₃—(CH₂)₁₆—COOH，名稱為硬脂酸(或十八酸)。

Ⅱ.根據(jù)題給信息，D、E互為同分異構(gòu)體， 則C原子個數(shù)相同，結(jié)合碳碳雙鍵被KMnO₄氧化的規(guī)律，CH₃—(CH₂)₇—COOH和HOOC—(CH₂)₇—COOH是一種脂肪酸的碳碳雙鍵斷裂后的產(chǎn)物，HOOC—(CH₂)₁₀—COOH和CH₃—(CH₂)₄—COOH是另一種脂肪酸碳碳雙鍵斷裂后的產(chǎn)物，故D、E為CH₃(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH、CH₃(CH₂)₄—CH=CH—(CH₂)₁₀—COOH。B和1 mol H₂反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，故1 mol B含2 mol碳碳雙鍵，1 mol H₂加在不同位置的雙鍵上，有2種情況，根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)特點，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為：

CH₃(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH，然后進一步反推天然油脂A的結(jié)構(gòu)。