Question

【題目】

化合物M是合成香精的重要原料。實(shí)驗(yàn)室由A和芳香烴E制備M的一種合成路線如下:

已知： (R1、R2表示烴基或H原子)

請(qǐng)回答下列題:

(1)A的化學(xué)名稱為_________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(2)C中官能團(tuán)的名稱為________。

(3)D分子中最多有___個(gè)原子共平面。

(4)E→F的反應(yīng)類型為________。

(5)D+G→M的化學(xué)方程式為________。

(6)同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有___種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)； ②不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

(7)參照上述合成路線和信息。以為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線_______________________。

Answer 1

【答案】 2-丁醇 羥基、羧基 11 取代反應(yīng) 8

【解析】由題中信息可以推知，A為，發(fā)生催化氧化生成B，B為，B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)后再水解生成C，C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，由E的分子式可知，E為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F為，F發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G為，G與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為。

(1). A的化學(xué)名稱為2－丁醇，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：2－丁醇；；

(2). 中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；

(3). 根據(jù)碳碳雙鍵和碳氧雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，分子中最多有11個(gè)原子共平面，故答案為：11；

(4). 和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；

(5). 和發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(6). D為，由信息可知其同分異構(gòu)體屬于甲酸酯，則先寫(xiě)出C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有：CH2CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，共3種，再用HCOO－取代各烯烴中不同化學(xué)環(huán)境的H原子，CH2=CHCH2CH3有4種取代方式，CH3CH=CHCH3有2種取代方式，CH2=C(CH3)2有2種取代方式，共有8種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：8；；

(7). 發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，進(jìn)一步與HCN加成后水解得，該物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)得，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為：，故答案為：。