Question

【題目】(1)有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

①有機(jī)物X的質(zhì)譜圖為：	有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量是________
②將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。	有機(jī)物X的分子式是__________。
③經(jīng)紅外光譜測(cè)定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)吸收峰，峰面積之比是3：1。	有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______

(2)DielsAlder反應(yīng)為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡(jiǎn)單的反應(yīng)是：是由A(C5H6)和B經(jīng)DielsAlder反應(yīng)制得。

①DielsAlder反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

②寫出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：________；寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：________，_______

Answer 1

【答案】100 C5H8O2 (CH3)2C(CHO)2 加成 均三甲苯(或1,3,5三甲苯) 溴單質(zhì)/光照 液溴/Fe

【解析】

根據(jù)質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量及結(jié)構(gòu)；根據(jù)題干信息分析有機(jī)反應(yīng)類型；根據(jù)取代反應(yīng)的原理分析反應(yīng)的條件。

(1)①質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大數(shù)值即為相對(duì)分子質(zhì)量，由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量是100，故答案為：100；

②10.0gX中氫元素的物質(zhì)的量=(7.2g/18g/mol)×2=0.8mol，KOH濃溶液增重22.0g是二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)碳原子守恒知，碳元素的物質(zhì)的量=22.0g/44g/mol=0.5mol，剩余部分是氧元素，氧元素的質(zhì)量為10.0g0.8×1g0.5×12g=3.2g，則氧元素的物質(zhì)的量為3.2g/16g/mol=0.2mol，則該分子中碳、氫、氧元素的個(gè)數(shù)之比0.5mol:0.8mol:0.2mol=5:8:2，則有機(jī)物X的分子式是C5H8O2；

③有機(jī)物X中含有醛基，有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個(gè)吸收峰，則分子中含有2種環(huán)境的氫原子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(CHO)2；

(2)①由A(C5H6)和B經(jīng)DielsAlder反應(yīng)制得，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，則A為或，但不穩(wěn)定，則A為，B為1，3丁二烯，故答案為：加成；；

②的分子式為C9H12，其同分異構(gòu)體的一溴代物只有兩種的芳香烴，含3個(gè)甲基且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，名稱為1，3，5三甲基苯，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)需要鐵作催化劑和液溴，發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)需要光照和溴蒸氣，故答案為：1，3，5三甲基苯；鐵和液溴、光照和溴蒸氣。