Question

[化學(xué)一選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1(15分)

相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1。以甲苯為原料合成G的路線如下：

試回答下列問題：

（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，C中含氧官能團(tuán)的名稱是_________。

（2）試劑X的名稱可能是__________。

（3）反應(yīng)①～⑦中屬于取代反應(yīng)的是_________（填反應(yīng)代號(hào)，下同），屬于加成反

應(yīng)的是__________，屬于氧化反應(yīng)的是_________。

（4）完成下列化學(xué)方程式：

C→D:_____________________________________________________。

F→G:_____________________________________________________。

（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體

a．分子內(nèi)含苯環(huán)，核磁共振譜圖有三個(gè)峰，其面積之比為2:2:1。

b．在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)。

 

Answer 1

（1） （2分） 羥基 （1分）

（2）銀氨溶液（或新制Cu(OH)2懸濁液） （2分）

（3）①②⑥ ⑦ ③④⑤ （每空1分）

（4）（2分）

+ CH3OH + H2O （2分）

（5） （3分）

【解析】

試題分析：（1）相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1，則G的分子式為C10H10O2，且為酯類；所以F是苯丙烯醛發(fā)生氧化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由已知得D、E屬于醛，所以C為醇，氧化得醛，C中的官能團(tuán)是羥基；

（2）試劑X應(yīng)是與醛發(fā)生氧化反應(yīng)的試劑，為銀氨溶液（或新制Cu(OH)2懸濁液）；

（3）根據(jù)反應(yīng)條件及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)判斷①是甲苯的取代反應(yīng)，②是水解反應(yīng)，③④⑤是氧化反應(yīng)，⑥是酯化反應(yīng)，⑦是加聚反應(yīng)；

（4）C是苯甲醇，被氧化成苯甲醛D，化學(xué)方程式為；相對(duì)分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為5：5：1，則G的分子式為C10H10O2，且為酯類；G是F的反應(yīng)產(chǎn)物，F(xiàn)是，所以F與甲醇反應(yīng)是G，化學(xué)方程式為

+ CH3OH + H2O

（5）在一定條件下，l mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說明G的同分異構(gòu)體分子中存在2個(gè)醛基，而且有3種氫原子，則該分子是對(duì)稱分子，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的判斷與書寫，官能團(tuán)的判斷與性質(zhì)，同分異構(gòu)體的判斷