Question

肉桂酸甲酯M，常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含有一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測得M的摩爾質(zhì)量為162g·mol^－1，只含碳、氫、氧，且原子個(gè)數(shù)之比為5:5:1。
(1)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。

(2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡式為                。
(3)用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團(tuán)有________(填名稱)。
②E―→F的反應(yīng)類型是________，
F―→G的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
③寫出兩種符合下列條件的F的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式        ，         。
ⅰ.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ⅱ.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗5mol H₂；
ⅲ.它不能發(fā)生水解反應(yīng)，但可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

Answer 1

（15分）
（1）
（2）
（3）①羧基、羥基       ②消去反應(yīng)

③、、

解析試題分析：M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含有一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測得M的摩爾質(zhì)量為162g·mol^－1，只含碳、氫、氧，且原子個(gè)數(shù)之比為5:5:1。M的最簡式為C₅H₅O,式量為81，則分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為10＋1―10/2=6，苯環(huán)不飽和度為4，醛基有一個(gè)不飽和度，能加聚，有一個(gè)不飽和度，說明有一個(gè)雙鍵，只有一個(gè)支鏈，⑴肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是
⑵結(jié)合圖中結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價(jià)結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

⑶根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團(tuán)是羥基、羧基；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)通過消去反應(yīng)得到F，故答案為：羥基、羧基；消去反應(yīng)； F為通過酯化反應(yīng)來合成G，方程式為，故答案為：。
③F的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體，ⅰ.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；支鏈上有三個(gè)碳原子；ⅱ.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗5mol H₂；說明支鏈上，有兩個(gè)不飽和度；ⅲ.它不能發(fā)生水解反應(yīng)，但可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，其符合條件的同分異構(gòu)體如下： 、、
考點(diǎn)：官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等。