Question

(12分)【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
食品添加劑肉桂酸是一種香精，其合成路線如下：

請回答下列問題：
(1)A和C常溫下都是無色微溶于水的液體，對兩者進(jìn)行鑒別的試劑是          。
(2)上述變化中屬于消去反應(yīng)的是        (填反應(yīng)編號)。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為                   。
寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式                                 。
(4)同時符合下列要求的肉桂酸的同分異構(gòu)體有   種(不包括肉桂酸)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式           。
I．含有苯環(huán)  II．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)  III．能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO₃與AgNO₃溶液）
（2）④⑥
（3）

（4）4 ，

解析試題分析：原料為甲苯，最終產(chǎn)物為肉桂酸，采用正向與逆向推理相結(jié)合的方法，結(jié)合題目所給信息進(jìn)行推斷。—CH₃在光照條件下與Cl₂反應(yīng)生成的A為—CH₂Cl，A加熱條件下在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的B為—CH₂OH，B在催化劑作用下與O₂發(fā)生催化氧化，生成的C為—CHO，根據(jù)題目所給信息，C與乙醛依次發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，生成的D為—CH(OH)CH₂CHO， E為—CH=CH-CHO，E與Br₂的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成的F為—CHBrCHBrCHO，F(xiàn)與O₂發(fā)生氧化反應(yīng)，生成的G為—CHBrCHBrCOOH，G在Zn作用下發(fā)生消去反應(yīng)可得肉桂酸。
（1）A為氯代烴、C為醛，所以可用銀氨溶液（新制氫氧化銅懸濁液或者NaOH溶液、稀HNO₃與AgNO₃溶液）進(jìn)行鑒別。
（2）根據(jù)上述分析與推斷，④⑥屬于消去反應(yīng)。
（3）根據(jù)上述分析與推斷，E為—CH=CH-CHO；反應(yīng)②為—CH₂Cl，加熱條件下在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成—CH₂OH，所以化學(xué)方程式為：
（4）符合I．含有苯環(huán)  II．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)  III．能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分異構(gòu)體含有：羧基和碳碳雙鍵，所以可能結(jié)構(gòu)有：
共4種。
考點：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫。