Question

有機(jī)物丙是一種香料，其合成路線如圖．其中甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇（如圖）互為同系物．
（1）甲的分子式為

 

，乙不能發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

．
  ①取代反應(yīng)  ②加成反應(yīng)  ③消去反應(yīng)④加聚反應(yīng)  ⑤氧化反應(yīng)  ⑥水解反應(yīng)
（2）按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是

 

（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）丙中含有兩個-CH₃在催化劑存在下1mol D與2mol H₂反應(yīng)可以生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）丙的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）苯環(huán)上有3個或2個取代基或官能團(tuán)，且顯弱酸性的乙的同分異構(gòu)體共有

 

種，其中3個取代基或官能團(tuán)互不相鄰的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，則甲為羧酸，甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，由丙的分子式可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，甲的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，（4）中丙中含有兩個-CH₃，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，乙為，則丙為，據(jù)此解答．

解答： 解：乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，則甲為羧酸，甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，由丙的分子式可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，甲的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為（CH₃）₂CHCOOH，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，（4）中丙中含有兩個-CH₃，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，乙為，則丙為，
（1）由上述分析可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，乙為，含有醇羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)，
故答案為：C₄H₈O₂；④⑥；
（2）A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱為：2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）由上述分析可知，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）由上述分析可知，丙的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）乙的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體符合：苯環(huán)上有3個或2個取代基或官能團(tuán)，顯弱酸性，
若側(cè)鏈有3個，則側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH有4種位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相間，-OH有4種位置，若-CH₃、-CH₂CH₃相對，-OH有2種位置，有10種；
若側(cè)鏈有2個，則側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂CH₃，或-OH、-CH（CH₃）₂，各有鄰、間、對3種，有6種，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有16種，
苯環(huán)上 3個取代基或官能團(tuán)互不相鄰，則該同分異構(gòu)體為，
故答案為：16；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．