Question

【題目】有機(jī)物X 是某種藥物的主要成分，工業(yè)上合成該化合物的一種路線如下（部分反應(yīng)物、反應(yīng)條件略去）：

已知：酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：（其中R、、均代表烴基）

（1）反應(yīng)①所需反應(yīng)條件是_______________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________________。

（2）E中官能團(tuán)的名稱是_____________； 反應(yīng)④的產(chǎn)物除了X以外。另一種產(chǎn)物的名稱是_________。

（3）D在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_____________________________。

（5）D的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

Ⅰ.苯環(huán)上一氯代物只有一種

Ⅱ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Ⅲ.能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀

Ⅳ.1mol該物質(zhì)與足量的鈉充分反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH2

（6）已知：

①；

②當(dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“-CH3”或“-Cl”時(shí)，新引入的取代基一般在它的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“-NO2”或“-COOH”時(shí)，新引入的取代基一般在它的間位。

請(qǐng)寫出以甲苯、乙醇為原料制備的合成路線圖（無機(jī)試劑任用）___________。

Answer 1

【答案】 濃硫酸，（水�。┘訜� 還原反應(yīng) 羥基、醚鍵 “甲醇”、“木精”或者“木醇” 或

【解析】A與濃硫酸、濃硝酸的混合溶液加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B中的硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成C；D分子中含有羧基，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E；根據(jù)X的分子式可判斷E與F發(fā)生的是酯基的交換反應(yīng)生成X和甲醇，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)A與濃硫酸、濃硝酸的混合溶液加熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成B。反應(yīng)②的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，故答案為：濃硫酸，(水浴)加熱；還原反應(yīng)；

(2)E()中官能團(tuán)有羥基、醚鍵；根據(jù)X的分子式可判斷反應(yīng)④中E與F發(fā)生的是酯基的交換反應(yīng)生成X和甲醇，故答案為：羥基、醚鍵；甲醇；

(3)D在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)③是D與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋CH3OH＋H2O，故答案為：＋CH3OH＋H2O；

(5) D為，Ⅰ.苯環(huán)上一氯代物只有一種；Ⅱ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；Ⅲ.能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀，說明含有醛基；Ⅳ.1mol 該物質(zhì)與足量的鈉充分反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH2即1mol氫氣，說明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)羥基；滿足條件的有或，故答案為：或；

(6) 以甲苯、乙醇為原料制備。要合成間－氨基苯甲酸乙酯，則首先要利用甲苯的氧化反應(yīng)生成苯甲酸，然后利用苯甲酸的取代反應(yīng)引入硝基，再把硝基還原為氨基，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可，合成路線可設(shè)計(jì)為：，故答案為：。