Question

己知：III能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，III和IV的相對(duì)分子質(zhì)量相等且IV催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（1）化合物III中官能團(tuán)的名稱(chēng)是            ；II不能發(fā)生的反應(yīng)是          。
A．加成反應(yīng)    B．消去反應(yīng)    C．酯化反應(yīng)    D．水解反應(yīng)
（2）反應(yīng)③的類(lèi)型為                  。
（3）V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                   ，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為              。
（4）化合物VI是II的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列四種條件，則VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為      。
A．苯環(huán)上有二個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物有2種
B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．能發(fā)生水解反應(yīng)
D．核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1
（5）化合物II發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)反應(yīng)的化學(xué)方程式為                          。

Answer 1

（16分） 
（1）羧基（2分）    D（2分) 
（2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（2分）
（3）（各2分，共4分）

CH₃COOCH (CH₃)₂
（4）（3分）
（5）（3分）（不寫(xiě)可逆符號(hào)可給分）

解析試題分析：（1）羧酸與碳酸氫鈉溶液能反應(yīng)，說(shuō)明化合物III含有的官能團(tuán)為羧基；觀察化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，發(fā)現(xiàn)其中的苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；側(cè)鏈上的醇羥基能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；II的官能團(tuán)為羧基、羥基，因此能發(fā)生酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；由于II無(wú)酯基，也無(wú)鹵素原子，因此不能發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確；（2）依題意推斷，III為乙酸（CH₃COOH）、IV為2-丙醇（CH₃CHOHCH₃），二者在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，生成水和化合物V；（3）根據(jù)酯化反應(yīng)原理可知，V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH(CH₃)₂；根據(jù)I衍變的反應(yīng)條件及化合物II、III、IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷，I屬于酯類(lèi)，相當(dāng)于1個(gè)II與1個(gè)III、1個(gè)IV發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，由此可得其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（4）依題意推斷，VI既屬于酚類(lèi)又屬于酯類(lèi)，由四種條件判斷：苯環(huán)上兩個(gè)取代基相對(duì)，且其中一個(gè)為—OH，另一個(gè)為HCOOCH₂CH₂—，由此可以確定化合物VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（5）1分子化合物II在濃硫酸、加熱作用下，發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，可以生成1個(gè)H₂O分子和1個(gè)環(huán)狀酯。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷大題，涉及官能團(tuán)與性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體等。