Question

【題目】有機(jī)物W用作調(diào)香劑、高分子材料合成的中間體等，制備W的一種合成路線如下。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）F的化學(xué)名稱是________，⑤的反應(yīng)類型是________。

（2）E中含有的官能團(tuán)是________（寫名稱），D聚合生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）將反應(yīng)③得到的產(chǎn)物與O2在催化劑、加熱的條件下反應(yīng)可得D，寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式________。

（4）④、⑤兩步能否顛倒？________（填“能”或“否”）理由是________。

（5）與A具有含有相同官能團(tuán)的芳香化合物的同分異構(gòu)體還有________種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（6）參照有機(jī)物W的上述合成路線，以N（分子式為C8H8且屬于A的同系物）為原料制備 的合成路線（無機(jī)試劑任選）_________。

Answer 1

【答案】苯甲醇 消去反應(yīng) 碳碳雙鍵和羧基 否 引入碳碳雙鍵，則在醛基被催化氧化的同時(shí)，碳碳雙鍵也能被氧化 5

【解析】

A→B發(fā)生加成反應(yīng)，則由B的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B．B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C催化氧化的產(chǎn)物繼續(xù)氧化生成D，則D為，對(duì)比D、E分子式可知D分子內(nèi)脫去1分子水生成E，故D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成W為。

(1)F 的結(jié)構(gòu)簡式為，則化學(xué)名稱是苯甲醇；反應(yīng)⑤是在濃硫酸的催化作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；

(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基，D為，發(fā)生聚合生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)C為，催化氧化的產(chǎn)物為，繼續(xù)氧化生成的反應(yīng)方程式為；

(4)反應(yīng)④是催化氧化，而反應(yīng)⑤是消去，如果顛倒，先引入碳碳雙鍵，則在醛基被催化氧化的同時(shí)，碳碳雙鍵也能被氧化，故④、⑤兩步不能顛倒；

(5)A的結(jié)構(gòu)簡式為，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其具有含有相同官能團(tuán)的芳香化合物的同分異構(gòu)體可能是：①苯環(huán)連接甲基和-CH=CH2，共有鄰、間和對(duì)位三種結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)只有一個(gè)取代基，可能是-CH2CH=CH2或-CH=CHCH3，共2種，則滿足條件的同分異構(gòu)體共5種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)分子式為C8H8且屬于A的同系物，則N為，的水解產(chǎn)物為，而先與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，再水解得到，連續(xù)催化氧化后得到，而再與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可得到，則以為原料制備 的合成路線為。