Question

【題目】已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO + R′OH（烴基烯基醚）

烴基烯基醚A的分子式為C12H16O。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

完成下列填空：

43、寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。

44、寫(xiě)出C→D化學(xué)方程式____________________________________________________。

45、寫(xiě)出一種滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②光照時(shí)與氯氣反應(yīng)所得的一氯取代產(chǎn)物不能發(fā)生消除反應(yīng) ；

③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

46、設(shè)計(jì)一條由E合成對(duì)甲基苯乙炔（）的合成路線。

（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：_________________________

Answer 1

【答案】 CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O

【解析】

由信息可知，A反應(yīng)生成B為醇，E為醛，由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH3CH2CH2OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH3CH2CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH3CH2COONH4； 由B、E及A的分子式可知，烴基烯基醚A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；有機(jī)物E為：；由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答。

43.結(jié)合以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

44．C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O；

故答案為：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+3NH3+ H2O；

45．分子式和有機(jī)物F相同，①光能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，屬于酚類(lèi)；②光照時(shí)與氯氣反應(yīng)所得的一氯取代產(chǎn)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明Cl直接相連的C原子的鄰位C上沒(méi)有H原子，③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，要求結(jié)構(gòu)具有一定的對(duì)稱(chēng)性，滿足這三個(gè)條件的F的同分異構(gòu)體可以有：；

故答案是：；

46.由合成可以將醛基先與H2加成得到醇，再進(jìn)行醇的消去引進(jìn)碳碳雙鍵，再與Br2進(jìn)行加成，最后再進(jìn)行一次鹵代烴的消去就可以得到目標(biāo)產(chǎn)物了。具體流程為：

；

故答案為：。