Question

【題目】以A（C2H2）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線如圖所示，部分反應條件及產物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問題：

（1）A的電子式是_________；已知C是反式產物，則C的結構簡式為_________。

（2）⑥的反應類型是_________，⑧的反應類型是__________。

（3）F含有的官能團的名稱是________。

（4）反應⑤的化學方程式為__________。

（5）肉桂酸（）的同分異構體中，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠NaHCO3反應的共有_____種（不考慮順反異構）。與D互為同分異構體，且核磁共振氫譜有兩組峰且面積比為2：3的有機物的結構簡式是___________。

（6）參照上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備2，5-二甲基吡咯（）的合成路線___________。

Answer 1

【答案】加成反應氧化反應碳碳雙鍵 羥基4CH3CH2OCH2CH3

【解析】

上支合成路線中，B分子式為C4H6，由乙炔鈉（NaC≡CNa）與CH3Cl反應得到，可將NaC≡CNa看作堿，與CH3Cl發(fā)生取代反應，則可得B結構簡式為CH3C≡CCH3；C由B得到，較之B增加2個H原子，則可判斷反應③為B的加成反應，C結構簡式為[且由（1）問可知C為反式結構]；D分子式為C4H10O，已達飽和狀態(tài)，結合C分子式及反應條件，可將D視作C的水化物，則D的結構簡式為；反應⑤為酯化反應，可推得E的結構簡式為；下支合成路線中，由⑦反應條件可知為催化加氫反應，而經反應⑧后產物中間位置仍有碳碳雙鍵，則說明F中仍含碳碳雙鍵，則F結構簡式為HOCH2C=CCH2OH。綜上所述，B為CH3C≡CCH3，C為CH3CH=CHCH3，D為，E為，F(xiàn)為HOCH2C=CCH2OH。據(jù)以上分析解答。

上支合成路線中，B分子式為C4H6，由乙炔鈉（NaC≡CNa）與CH3Cl反應得到，可將NaC≡CNa 看作堿，與CH3Cl發(fā)生取代反應，則可得B結構簡式為CH3C≡CCH3；C由B得到，較之B增加2個H原子，則可判斷反應③為B的加成反應，C結構簡式為[且由（1）問可知C為反式結構]；D分子式為C4H10O，已達飽和狀態(tài)，結合C分子式及反應條件，可將D視作C的水化物，則D的結構簡式為；反應⑤為酯化反應，可推得E的結構簡式為；下支合成路線中，由⑦反應條件可知為催化加氫反應，而經反應⑧后產物中間位置仍有碳碳雙鍵，則說明F中仍含碳碳雙鍵，則F結構簡式為HOCH2C=CCH2OH。綜上所述，B為CH3C≡CCH3，C為CH3CH=CHCH3，D為，E為，F(xiàn)為HOCH2C=CCH2OH。

（1）A（C2H2）名稱為乙炔；碳碳間形成三對共用電子對，電子式是：；C為CH3CH=CHCH3，C是反式產物，則C的結構簡式為：；綜上所述，本題答案是：，。

（2）觀察反應⑥產物可知，甲醛HCHO已轉化為羥甲基（-CH2OH）形式，即羰基與C2H2發(fā)生了加成反應，故反應⑥為加成反應；F（HOCH2C=CCH2OH）經反應⑧，兩端的羥基轉化為醛基，故反應⑧為氧化反應；綜上所述，本題答案是：加成反應； 氧化反應。

（3）F為HOCH2C=CCH2OH，含有的官能團的名稱是：碳碳雙鍵、羥基；綜上所述，本題答案是：碳碳雙鍵、羥基。

（4）反應⑤為酯化反應，化學方程式為：；綜上所述，本題答案是：。

（5）肉桂酸分子式為C9H8O2，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠NaHCO3反應，結構中含有羧基，則有：環(huán)上連有-CH=CH2 和-COOH的取代基的有鄰間對三種結構；環(huán)上只有一個取代基-C(COOH)=CH2的結構有1種，共計有4種；與D互為同分異構體，且核磁共振氫譜僅有2組峰，說明該物質分子成高度對稱結構，且無不飽和鍵，則該物質結構簡式為CH3CH2OCH2CH3；綜上所述，本題答案是：4；CH3CH2OCH2CH3。

（6）待合成產物比吡咯（）在N原子鄰位增加了2個甲基，則利用乙醛和乙炔按已知合成路線下支即可得到，合成路線為：

；綜上所述，本題答案是：

。