Question

【題目】化合物H是一種有機(jī)材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線(xiàn)如下；

已知：①

②

③

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）芳香族化合物B的名稱(chēng)為__________，C的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2）由F生成G的第①步反應(yīng)類(lèi)型為_______________。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（4）寫(xiě)出D生成E的第①步反應(yīng)化學(xué)方程式____________________________。

（5）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有__________種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。

①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。

（6）寫(xiě)出用為原料制備化合物的合成路線(xiàn)，其它無(wú)機(jī)試劑任選_____________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 HCHO 消去反應(yīng) 4種

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，考查有機(jī)物的名稱(chēng)，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，限定條件同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷和書(shū)寫(xiě)，有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)。根據(jù)A→B+C的反應(yīng)試劑，結(jié)合題給已知①，芳香族化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，結(jié)合D的分子式C9H8O，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與新制Cu（OH）2、加熱，D中醛基發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物酸化后得到的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F在KOH/醇、加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后得到的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)題給已知③，G+X→H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的名稱(chēng)為苯甲醛。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，CH3CHO屬于飽和一元醛，C的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F生成G的第①步反應(yīng)為溴原子在KOH/醇、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）根據(jù)上述分析，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Y的不飽和度為7，含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和酯基，Y的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明Y的同分異構(gòu)體中含—COOH；Y的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1；符合條件的同分異構(gòu)體有、、、，符合條件的同分異構(gòu)體共4種。

（6）對(duì)比和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合題給已知③，由與在催化劑存在時(shí)反應(yīng)可生成。需要由合成，與碳干骨架不變，側(cè)鏈官能團(tuán)由碳碳雙鍵變?yōu)樘继既�鍵，結(jié)合有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化，由先與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成，在強(qiáng)堿醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)的流程圖為：。