Question

14．已知：①
②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH$\stackrel{催化劑}{?}$RCOOR″+R′OH（R、R’、R’’代表烴基）
藥物卡托普利的合成原料M、工程材料聚碳酸酯（簡(jiǎn)稱(chēng)PC）的合成路線如下圖所示：

其中C的化學(xué)式為C₃H₆O，且核磁共振氫譜只有一種峰；D俗稱(chēng)石炭酸．
請(qǐng)回答：
（1）反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)．有機(jī)物B的名稱(chēng)是2-丙醇．
（2）寫(xiě)出C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式．
（3）M有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的M的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、．
①含有甲基   ②含有碳碳雙鍵   ③核磁共振氫譜3個(gè)峰  ④屬于酯
（4）在一定條件下，碳酸乙烯酯能與CH₃OH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成碳酸二甲酯和另一種醇，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

（5）寫(xiě)出PC（聚碳酸酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．

Answer 1

分析 丙烯經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是，則B是，D、，A是，F(xiàn)是（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對(duì)分子質(zhì)量是86，比F小18，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)脫去1分子水生成M，消去反應(yīng)生成M，則M為，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，則PC為或，據(jù)此解答．

解答 解：丙烯經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)得到C，C與D反應(yīng)得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息及雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是，則B是，D、，A是，F(xiàn)是（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對(duì)分子質(zhì)量是86，比F小18，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)脫去1分子水生成M，消去反應(yīng)生成M，則M為，碳酸二甲酯與D（）反應(yīng)得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應(yīng)得到苯酚與PC，則PC為或，
（1）M相對(duì)分子質(zhì)量比F小18，應(yīng)是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)脫去1分子水生成M，消去反應(yīng)生成M為，有機(jī)物B為，名稱(chēng)是：2-丙醇，
故答案為：酯化反應(yīng)；2-丙醇；
（2）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）M[CH₂=C（CH₃）COOH]有多種同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足下列條件的M的所有同分異構(gòu)體：①含有甲基，②含有碳碳雙鍵，③核磁共振氫譜3個(gè)峰，④屬于酯，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（4）在一定條件下，碳酸乙烯酯能與CH₃OH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成碳酸二甲酯和另一種醇，應(yīng)生成乙二醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）由上述分析可知PC（聚碳酸酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，
故答案為：或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、有機(jī)物命名等，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以雙酚A的結(jié)構(gòu)為突破口采用正、逆推法相結(jié)合的方法推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，難度中等．