Question

20．有報道指出，由咖喱為原料進(jìn)行提純得到的姜黃素（物質(zhì)E），是全球天然抗腫瘤藥物研究的熱點，其合成路線如圖：

已知①

②
請回答下列問題：

（1）A中含有官能團名稱是醛基、羧基反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為
（2）B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）A與氫氣在一定條件下的加成產(chǎn)物可反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，
下列有關(guān)E的敘述正確的是ac
a．E能發(fā)生氧化、加成、取代和聚合反應(yīng)
b.1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗3mol的Br₂
c．E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
d.1molE最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)
（5）D（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有10種
①苯環(huán)上的一取代物有3種②1mol該物質(zhì)與足量的燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，根據(jù)第一個信息知，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生信息一的反應(yīng)生成D，D發(fā)生信息二的反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，根據(jù)第一個信息知，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生信息一的反應(yīng)生成D，D發(fā)生信息二的反應(yīng)，則E結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A中含有官能團名稱是羧基、醛基，反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：，
故答案為：醛基、羧基；；
（2）B→C的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：氧化反應(yīng)；；
（3）A與氫氣在一定條件下的加成產(chǎn)物為HOCH₂COOH，HOCH₂COOH可反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，
a．E中含有苯環(huán)、醚鍵、酚羥基、碳碳雙鍵、羰基，所以E能發(fā)生氧化、加成、取代和聚合反應(yīng)，故正確；
b．苯環(huán)上酚羥基的鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)、碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗4mol的Br₂，故錯誤；
c．含有酚羥基，所以E能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故正確；
d．只有酚羥基能和NaOH溶液反應(yīng)，所以1molE最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故錯誤；

故答案為：；ac；
（5）D（C₈H₈O₃）的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①苯環(huán)上的一取代物有3種，說明苯環(huán)上含有3種氫原子；
②1mol該物質(zhì)與足量的燒堿溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH，則含有酚-OH和某酸苯酯基，
所以其取代基有酚-OH、HCOO-、-CH₃，如果酚羥基和甲基位于鄰位，有四種同分異構(gòu)體；
如果酚羥基和甲基位于間位，有四種同分異構(gòu)體，如果酚羥基和甲基位于對位，有兩種同分異構(gòu)體，
所以符合條件的有10種，故答案為：10．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系及題給信息是解本題關(guān)鍵，難點是（5）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．