Question

制備液晶材料時(shí)經(jīng)常用到有機(jī)物Ⅰ，Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：
請(qǐng)根據(jù)以下信息完成下列問(wèn)題：
①A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
②
③一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
（1）B按系統(tǒng)命名法名稱為：

 

．
（2）芳香族化合物F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

．
（3）A→B、G→H的反應(yīng)類型為

 

、

 

．
（4）D生成E的化學(xué)方程式為

 

．E與H反應(yīng)生成I的方程式為

 

．
（5）I的同系物K相對(duì)分子質(zhì)量比I小28．K的結(jié)構(gòu)中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②分子中不含甲基．共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．試寫出上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結(jié)構(gòu)可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：A為丁醇且核磁共振氫譜有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C在Cu或Ag、加熱條件下發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，由I的結(jié)構(gòu)可知，H為，逆推可知G為，F(xiàn)為，
（1）B為CH₂=C（CH₃）₂，名稱為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）A→B屬于消去反應(yīng)，G→H屬于水解反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（4）D生成E的化學(xué)方程式為：，E與H反應(yīng)生成I的方程式為：，
故答案為：；；
（5）I（）的同系物K比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，則K比I少2個(gè)-CH₂-原子團(tuán)，K的結(jié)構(gòu)中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②分子中不含甲基，側(cè)鏈為-CHO、-CH₂OOCH，或-CH₂CHO、-OOCH，或-CHO、-CH₂COOH，或-CH₂CHO、-COOH，各有鄰、間、對(duì)三種位置，故有12種，上述同分異構(gòu)體中任意一種消耗NaOH最多的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：等，
故答案為：12；等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，利用正推法推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫是易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，根據(jù)信息確定苯環(huán)側(cè)鏈?zhǔn)顷P(guān)鍵，難點(diǎn)中等．