Question

（2012?閘北區(qū)二模）苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某化學(xué)小組采用如圖裝置，以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯．有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見下表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃	122.4	-97	-12.3
沸點(diǎn)/℃	249	64.3	199.6
密度/g?cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒沸石，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品．
（1）甲裝置的作用是：

冷凝回流

；冷卻水從

b

 （填“a”或“b”）口進(jìn)入．
（2）化學(xué)小組在實(shí)驗(yàn)中用過量的反應(yīng)物甲醇，其理由是：

該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價(jià)廉，且甲醇沸點(diǎn)低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率，提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率

．
Ⅱ粗產(chǎn)品的精制
苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制．

（3）試劑1可以是

B

（填編號(hào)），作用是

洗去苯甲酸甲酯中過量的酸

．
A．稀硫酸    B．碳酸鈉溶液    C．乙醇
（4）操作2中，收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在

199.6

℃左右．
（5）實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g，則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為

75.3%

．
（6）本實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯的產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是

C

（填編號(hào)）．
A．蒸餾時(shí)從100℃開始收集產(chǎn)品    B．甲醇用量多了
C．制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物易揮發(fā)，B的作用是冷凝回流；根據(jù)逆流原理通入冷凝水；
（2）該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價(jià)廉，且甲醇沸點(diǎn)低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率；
（3）由流程圖可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸；
（4）操作2采取蒸餾的方法，將苯甲酸甲酯與甲醇、水分離，由苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)可知應(yīng)收集沸點(diǎn)199.6℃的餾分；
（5）令苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為a，根據(jù)關(guān)系式C₇H₆O₂～C₈H₈O₂中質(zhì)量定比關(guān)系列方程計(jì)算；
（6）蒸餾時(shí)從100℃開始收集產(chǎn)品，會(huì)收集到水分，苯甲酸甲酯的質(zhì)量應(yīng)偏大，甲醇用量多可以提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低．

解答：解：（1）有機(jī)物易揮發(fā)，B的作用是冷凝回流；根據(jù)逆流原理通入冷凝水，應(yīng)從b口通入冷凝水，
故答案為：冷凝回流；b；
（2）該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價(jià)廉，且甲醇沸點(diǎn)低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率，故實(shí)驗(yàn)中用過量的反應(yīng)物甲醇，
故答案為：該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng)，甲醇比苯甲酸價(jià)廉，且甲醇沸點(diǎn)低，易損失，增加甲醇投料量提高產(chǎn)率，提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率；
（3）由流程圖可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，應(yīng)選擇碳酸鈉溶液，
故答案為：B；洗去苯甲酸甲酯中過量的酸；
（4）操作2采取蒸餾的方法，將苯甲酸甲酯與甲醇、水分離，由苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)可知應(yīng)收集沸點(diǎn)199.6℃的餾分，故應(yīng)控制溫度199.6℃，
故答案為：199.6；
（5）0.1mol苯甲酸的質(zhì)量為0.1mol×122g/mol=12.2g，令苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為a，則：
C₇H₆O₂～～～C₈H₈O₂
122         136
12.2g×a    10g
所以，122：12.2a g=136：10g，解得a=73.5%，
故答案為：73.5%；
（6）A．蒸餾時(shí)從100℃開始收集產(chǎn)品，會(huì)收集到水分，苯甲酸甲酯的質(zhì)量應(yīng)偏大，苯甲酸甲酯的產(chǎn)量應(yīng)大于理論產(chǎn)量，故A不符合；
B．甲醇用量多可以提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，苯甲酸甲酯的產(chǎn)量應(yīng)增大，故B不符合；
C．制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低，導(dǎo)致苯甲酸甲酯的產(chǎn)量降低，故C符合，
故答案為：C．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重對(duì)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的考查，涉及對(duì)裝置的理解、物質(zhì)的分離提純、對(duì)實(shí)驗(yàn)條件的控制、對(duì)數(shù)據(jù)的分析處理等，難度中等，需要學(xué)生基本知識(shí)的基礎(chǔ)與靈活運(yùn)用能力．