Question

【化學(xué)一選修5．有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：

已知：①

②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：

請回答：

（1）C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①～③合成，C的核磁共振氫譜只有一種峰。

a．①的反應(yīng)類型是 。

b．②的反應(yīng)試劑和條件是 。

c．③的化學(xué)方程式是 。

（2）9．4g的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33．lg白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式 。

（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。

①含有甲基 ②含有碳碳雙鍵 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④屬于酯

（5）PC的結(jié)構(gòu)簡式是 。

 

Answer 1

（除第(5)題3分，其余每空2分，共15分）

(1) a. 加成 b. NaOH水溶液，加熱

 

c.

(2)

(3)

(4)

(5)

【解析】

試題分析：丙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，C能發(fā)生類似已知：①的反應(yīng)，說明C中存在羰基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCH3；A在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH3CHOHCH3；B發(fā)生催化氧化的C為丙酮；丙酮發(fā)生已知：①的反應(yīng)生成2-甲基-2-羥基丙酸，然后分之內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯F；丙酮與2分子的苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成雙酚A，所以D是苯酚；則E為；E與雙酚A發(fā)生類似已知②的反應(yīng)生成PC。

根據(jù)以上分析：

（1）a、反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；b、②的反應(yīng)試劑和條件是NaOH水溶液，加熱；

c．③的化學(xué)方程式是

（2）9．4g的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33．lg白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡式是

（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式

（4）F是1分子2-甲基-2-羥基丙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的內(nèi)酯，分子式為C4H6O2，有多種同分異構(gòu)體，符合4個(gè)條件的同分異構(gòu)體中存在甲基、碳碳雙鍵、-CHO結(jié)構(gòu)，屬于酯，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體屬于甲酸某酯，其結(jié)構(gòu)簡式為

（5）根據(jù)以上分析得PC的結(jié)構(gòu)簡式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的合成，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的判斷與書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫