Question

【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）某芳香族化合物A的分子式C₇H₇NO₂，核磁共振顯示A有3種不同環(huán)境的H且峰面積之比為3：2：2．現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：(試劑a和試劑b為已知中二種)


請(qǐng)回答下列問題：
（1）隨著石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的________等工藝可以獲得芳香烴。
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。
（3）M的官能團(tuán)的名稱是_______________ ，A→B的反應(yīng)類型是_______________ 。
（4）①上述轉(zhuǎn)化中試劑b是______（選填字母）。
A．KMnO₄（H⁺）        B．Fe/鹽酸       C．NaOH溶液
②1 mol  最多能夠和________ mol H⁺ 發(fā)生反應(yīng)。
③寫出M生成N的化學(xué)方程式_____________。
（5）F有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有  _______________ 種。
①是芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基是—NH₂；
②分子中含有結(jié)構(gòu)；
③分子中兩個(gè)氧原子不會(huì)直接相連；
（6）F水解可以得到E和H，化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。

Answer 1

（15分）
（1）催化重整（2分）    
（2）     （2分）
（3）氯原子（1分） 氧化反應(yīng) （1分）
（4） B （1分）  1（2分） 
 （2分）
（5）11（2分） 
（6）（2分）

解析試題分析：（1）芳香烴的來源主要是煤和石油，通過石油的催化重整，使烷烴、環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳香烴；
（2）苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成M氯苯，氯苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)得N甲苯，甲苯與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基甲苯A，A有3種氫原子，所以A是對(duì)硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）M是氯苯，所以官能團(tuán)的名稱是氯原子；由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷A中的硝基最終變氨基，甲基變羧基，F(xiàn)中含有酯基，所以B中含有羧基，與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，所以A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；
（4）①因?yàn)榘被�易被氧化為硝基，所以F中的氨基是最后一步獲得，所以試劑b是Fe/鹽酸，答案選B；
②1個(gè)氨基只與1個(gè)H⁺反應(yīng)，所以1 mol  最多能夠和1mol H⁺ 發(fā)生反應(yīng)。
③M到N發(fā)生的是取代反應(yīng)，所以M生成N的化學(xué)方程式為；
（5）根據(jù)題意可知F的同分異構(gòu)體中除氨基之外的另一取代基的形式有4種，分別是-COOCH₃、-OOCCH₃、-CH₂COOH、--CH₂OOCH，苯環(huán)有2個(gè)取代基的同分異構(gòu)體又有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，所以共有12種，去除F還有11種，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有11種；
（6）F水解得甲醇和對(duì)氨基苯甲酸，對(duì)氨基苯甲酸可以發(fā)生脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)，化學(xué)方程式為

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，芳香烴的來源判斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的判斷與書寫，同分異構(gòu)體的判斷