Question

香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性。香豆素3羧酸可由水楊醛

制備。

(1)中間體X的化學(xué)式為　　　　。 

(2)水楊醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為 　。

(3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中徹底水解生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。

(4)下列說法中錯誤的是（ ）

A.中間體X不易溶于水

B.水楊醛分子中所有原子一定處于同一平面

C.水楊醛除本身外,含有苯環(huán)且無其他環(huán)的同分異構(gòu)體還有4種

D.水楊醛和香豆素3羧酸都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

(5)反應(yīng)①中的催化劑“哌啶”可以由“吡啶”合成,其反應(yīng)為:

已知吡啶為環(huán)狀,性質(zhì)與苯類似。則吡啶的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　;吡啶與混酸(濃硝酸與濃硫酸混合物)在加熱條件下,發(fā)生硝化反應(yīng)生成氮原子間位的一取代物的化學(xué)方程式為 。

 

Answer 1

(1)C12H10O4

(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+2NH3+H2O

(3)

(4)B

(5)　+HNO3+H2O或:+HO—NO2+H2O

【解析】(1)根據(jù)碳滿足4個價鍵和O 滿足2個價鍵的有機(jī)物的分子式為C12H10O4。

(2)1 mol —CHO與2 mol 銀氨溶液反應(yīng),也可考慮酚羥基與氨氣的反應(yīng)。

(3)中酯基和羧基都能與NaOH溶液反應(yīng)且酯基水解產(chǎn)生的酚羥基也能與NaOH溶液反應(yīng)。

(4)中間體X中不含親水基,則不易溶于水,A項正確;水楊醛分子中苯環(huán)上及相連的12個原子共面,分子中所有的原子是共面的,但C—C可以旋轉(zhuǎn),兩個平面不一定共面,B項錯誤;水楊醛的同分異構(gòu)體除本身外還有間位和對位2種;羥基與醛基合并,形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2種,C項正確;水楊醛中含醛基和香豆素3羧酸中含碳碳雙鍵都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項正確。

(5)結(jié)合吡啶性質(zhì)與苯類似且能與3 mol 氫氣加成得哌啶,則吡啶的結(jié)構(gòu)簡式為,吡啶的硝化反應(yīng)與苯的硝化反應(yīng)類似。