Question

【題目】香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式為_(kāi)____________；

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_____________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是_____________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式____________ _________。

（4）香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________。

（5）Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________（任寫(xiě)兩種）。

（6）一定條件下，與CH3CHO能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

Answer 1

【答案】（1）C7H6O2 （2）加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)

（3）

（4）

（5）（任寫(xiě)兩種，其他合理答案也給分）

（6）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Ⅰ的分子式為C7H6O2。

（2）根據(jù)I和Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)①醛基變?yōu)榱u基，屬于醛基的加成反應(yīng)；Ⅳ中含有羥基和羧基，所以根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)是分子內(nèi)的酯化反應(yīng)。

（3）根據(jù)Ⅱ和Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Ⅱ中醇羥基在Ⅲ中消失，同時(shí)生成了碳碳雙鍵，說(shuō)明是醇的消去反應(yīng)，即。

（4）香豆素中含有酯基，且水解后又產(chǎn)生1個(gè)酚羥基，所以香豆素和氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗2mol氫氧化鈉，即香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為

。

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。所以根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該同分異構(gòu)體中的另一個(gè)官能團(tuán)是羧基或酯基。又因?yàn)槿〈�基處于鄰位，所以其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是

。

（6）根據(jù)已知的信息可知，該反應(yīng)是醛基的加成反應(yīng)，所以反應(yīng)①的生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，因此最終生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。