Question

    據(jù)報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。

  完成下列填空：

51．寫出反應(yīng)類型。

  反應(yīng)③___________      反應(yīng)④__________

52．寫出結(jié)構(gòu)簡式。

A______________    E_______________________

53．寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式。

54．B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象。

    試劑(酚酞除外)___ 現(xiàn)象________

55．寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

56．反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因。

Answer 1

   51.還原    取代  （2分）

  

   54.銀氨溶液，有銀鏡出現(xiàn)（或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成）  （2分）

  

56. B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率。（2分）

【解析】（51）利用M的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中-NH₂與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵）。（52）利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡式為：。（53）由E的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知D的結(jié)構(gòu)簡式，從而知反應(yīng)②硝化反應(yīng)，故方程式為：。（54）符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗。（56）B（）中含有酚羥基，若反應(yīng)①、②顛倒，先發(fā)生硝化反應(yīng)時可氧化酚羥基，降低M的產(chǎn)率。