Question

據(jù)報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示．

已知：

完成下列填空：

1．寫出反應(yīng)類型．

反應(yīng)③________　反應(yīng)④________

2．寫出結(jié)構(gòu)簡式．

A________　E________

3．寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．

4．B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構(gòu)體中的官能團(酚羥基除外)的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象．

試劑(酚酞除外)________現(xiàn)象________．

5．寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

6．反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因．

Answer 1

答案：
解析：

　　[答案]1．還原　取代(2分)

　　2．

　　3．

　　4．銀氨溶液，有銀鏡出現(xiàn)(或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成)(2分)

　　5．

　　

　　6．B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率．(2分)

　　[解析](1)利用M的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中－NO₂還原為－NH₂，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中－NH₂與另一反應(yīng)物的－COOH發(fā)生取代反應(yīng)(形成肽鍵)．(2)利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡式為：．(3)由E的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知D的結(jié)構(gòu)簡式，從而知反應(yīng)②硝化反應(yīng)，故方程式為：．(4)符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗．(6)B()中含有酚羥基，若反應(yīng)①、②顛倒，先發(fā)生硝化反應(yīng)時可氧化酚羥基，降低M的產(chǎn)率．