Question

【題目】I.下列實驗可達到實驗?zāi)康牡氖?/span>（______）

A、將與濃硫酸共熱制備CH3—CH=CH2

B、向CH3CH2Br中滴入AgNO3水溶液可以檢驗溴元素

C、與適量NaHCO3溶液反應(yīng)制備

D、用溴水即可檢驗CH2=CH—CHO中的碳碳雙鍵

II.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（2）③的反應(yīng)試劑是____________________，該反應(yīng)的類型是__________。

（3）⑤的反應(yīng)方程式為___________________________________________。吡啶是一種有機堿性溶劑，其作用是____________。

（4）G的分子式為______________。

（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】A 濃HNO3/濃H2SO4 取代反應(yīng) +HCl 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 C11H11F3N2O3 9

【解析】

I.A.與-OH相連的C的鄰位C上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱；
B. CH3CH2Br為非電解質(zhì)，不能發(fā)生電離；
C. 酚-OH與NaHCO3溶液不反應(yīng)；
D.C=C、-CHO均能與溴水反應(yīng)。

II. 由C倒推B與A，可知反應(yīng)②為3個氟原子取代氯原子，而反應(yīng)①為3個氯原子取代氫原子，所以A為甲苯，反應(yīng)③為硝化反應(yīng)，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，據(jù)此分析。

I.A.分子中與-OH相連的C的鄰位C上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，醇的消去反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱，反應(yīng)條件合理，能實現(xiàn)，所以A選項是正確的；
B. CH3CH2Br為非電解質(zhì)，不能發(fā)生電離，則不能直接加入硝酸銀檢驗，應(yīng)先在堿性條件下水解，加入硝酸酸化后再加入硝酸銀溶液檢驗，故B錯誤；

C. 羧基酸性比碳酸強，可與碳酸氫鈉反應(yīng)，而酚羥基酸性比碳酸弱，與碳酸氫鈉不反應(yīng)，則乙酰水楊酸與適量NaHCO3溶液反應(yīng)制備，故C錯誤；
D.C=C、-CHO均能與溴水反應(yīng)，則用溴水不能檢驗CH2=CH—CHO中的碳碳雙鍵，應(yīng)先排除-CHO的干擾，不能實現(xiàn)，故D錯誤。
所以A選項是正確的。

II.（1）由C倒推B與A，可知反應(yīng)②為3個氟原子取代氯原子，而反應(yīng)①為3個氯原子取代氫原子，所以A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；

故答案為：；

（2）反應(yīng)③為硝化反應(yīng)，反應(yīng)試劑為濃HNO3/濃H2SO4，反應(yīng)條件為加熱；該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，

故答案為：濃HNO3/濃H2SO4 ；取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，反應(yīng)中生成有HCl，吡啶作為有機堿可吸收HCl，促進反應(yīng)發(fā)生，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。

故答案為： +HCl；吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率；

（4）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，可寫出其化學(xué)式為C11H11F3N2O3。

故答案為：C11H11F3N2O3；

（5）苯環(huán)上存在三種不同取代基，同分異構(gòu)體數(shù)量為10種，除去G本身，H共有9種。

故答案為：9；

（6）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物和流程圖，苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng)，在對位上引入硝基，然后在鐵和HCl作用下－NO2轉(zhuǎn)化成－NH2，最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線是：。