Question

4．關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的研究經(jīng)歷了很長(zhǎng)時(shí)間，著名科學(xué)家凱庫(kù)勒最先提出了凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，并較好地解釋了苯的一些性質(zhì)．但隨著理論研究的不斷深入，雜化軌道理論可以更好地來解釋苯分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．以下有關(guān)苯分子結(jié)構(gòu)的說法，錯(cuò)誤的是（　�。�

• A． 苯分子中每個(gè)碳原子的原子軌道都發(fā)生sp²雜化，形成夾角為120°的三個(gè)sp²雜化軌道
• B． 乙烷、乙烯、乙炔分子中，碳原子軌道雜化方式和苯相同的只有乙烯
• C． 苯分子中存在6個(gè)C-C σ鍵和6個(gè)C-H σ鍵
• D． 每個(gè)碳原子的一個(gè)sp²雜化軌道采用“肩并肩”的方式重疊，形成一個(gè)大π鍵

Answer 1

分析 在苯分子中，每個(gè)碳原子形成3個(gè)σ鍵，同時(shí)每個(gè)碳原子上未參與雜化的2p軌道形成大π鍵．6個(gè)碳碳鍵完全相同，鍵角皆為120°，苯分子中所有的碳碳之間的鍵均相同，是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊類型的鍵，苯分子呈平面正六邊形，據(jù)此分析解答．

解答 解：苯分子中，每個(gè)碳原子中的三個(gè)sp²雜化軌道分別與兩個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子形成3個(gè)σ鍵，同時(shí)每個(gè)碳原子還有一個(gè)未參加雜化的2p軌道，它們均有一個(gè)未成對(duì)電子，這些2p軌道相互平行，以“肩并肩”方式相互重疊，形成一個(gè)多電子的大π鍵，6個(gè)碳碳鍵完全相同，鍵角皆為120°，苯分子呈平面正六邊形，分子中共有十二個(gè)原子共面，乙烷、乙烯、乙炔中只有乙烯的C的雜化方式為sp²與苯相同，故D錯(cuò)誤，ABC均正確．
故選D．

點(diǎn)評(píng) 本題考查苯的化學(xué)鍵，注意苯分子中含有σ鍵和大π鍵，明確苯的結(jié)構(gòu)即可解答，難度不大．值得一提的是，苯環(huán)是典型的離域π鍵的體系，C原子采用sp²雜化，剩余一個(gè)p軌道不參與形成定域鍵，而是互相垂直，內(nèi)含一個(gè)單電子，在苯環(huán)平面上垂直交蓋形成一個(gè)${π}_{6}^{6}$的離域大π鍵，另外在大學(xué)有機(jī)化學(xué)中，處理苯環(huán)的結(jié)構(gòu)也用休格爾分子軌道理論處理．