Question

已知有機(jī)物之間能發(fā)下如下反應(yīng)：

下列有機(jī)化合物A~H有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A           ；I         。
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為         ；反應(yīng)②的條件為           �；�合物F的核磁共振氫譜（¹H-NMR）顯示有         個(gè)峰。
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
CH₃CHO與足量HCHO反應(yīng)                                 。
反應(yīng)③                                       。
（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有6種（一個(gè)碳原子上不可能兩個(gè)雙鍵）：①屬于酚類；②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無(wú)其他環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對(duì)位的取代基。
其中的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

請(qǐng)寫出其它三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         、          、         。

Answer 1

（1）
（2）加成反應(yīng)； 強(qiáng)堿的醇溶液； 4 
（3）CH₃CHO +3HCHO （HOCH₂）₃CCHO        

（4）

試題分析：化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則D中苯環(huán)上有處于對(duì)位的兩個(gè)取代基，根據(jù)題中已知的反應(yīng)，可知其中一個(gè)取代基為—CH=CHCHO，則另一個(gè)取代基為—CH₃，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知反應(yīng)，則C為，B為，A為。D與Br₂加成得到的E為，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上，則F為。D中醛基被氧化得到的H為，H與甲醇酯化得到的G為，G中的碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)，得到的高聚物I為。
（2）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的醇溶液�；�合物F中只有4種氫，因此核磁共振氫譜上有4組峰。
（3）仿照題中已知反應(yīng)及乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)，可寫出方程式。
（4）書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)，注意題中的限制條件，考慮常見(jiàn)的類別異構(gòu)及支鏈的變化，可完整寫出。