Question

【題目】白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線如圖：

回答下列問(wèn)題：

(1)B 的化學(xué)名稱是_______；G 中含有的官能團(tuán)名稱是_________。

(2)反應(yīng)I的反應(yīng)類型為____________。

(3)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。

(4)B的芳香類同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________；該有機(jī)物在 NaOH溶液作用下完全水解的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________。

(5)據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以 和 CH3OH 為原料制備 的合成路線流程圖______________(無(wú)機(jī)試劑任用)。 (已知 RCNRCOOH)合成路線流程圖如下： (甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物)

Answer 1

【答案】對(duì)羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛） 羥基、碳碳雙鍵 取代反應(yīng) +2NaOH→HCOONa++H2O

【解析】

有機(jī)物A（）經(jīng)SOCl2反應(yīng)生成C（），有機(jī)物C經(jīng)過(guò)NaCN反應(yīng)生成D，D經(jīng)過(guò)RCl和K2CO3反應(yīng)生成E（）；有機(jī)物B經(jīng)過(guò)RCl和K2CO3反應(yīng)生成F（），根據(jù)這個(gè)反應(yīng)和D的分子式可以推出，D為，據(jù)此分析。

（1）有機(jī)物B的名稱為對(duì)羥基苯甲醛（4-羥基苯甲醛）；G中含有的官能團(tuán)為羥基、碳碳雙鍵；

（2）反應(yīng)Ⅰ為和NaCN的反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+NaCN→+NaCl，反應(yīng)中氯原子被-CN取代，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）B的芳香族同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解的是酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和甲酸鈉，該有機(jī)物與NaOH完全反應(yīng)的方程式為+2NaOH→HCOONa++H2O ；

（5）根據(jù)已知條件，可將與SOCl2發(fā)生反應(yīng)生成，再與NaCN反應(yīng)生成，將CNCH2CH2CH2CH2CN經(jīng)酸性條件水解生成，經(jīng)得到的酸與甲醇反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。