Question

12．已知產(chǎn)物分子比原化合物分子多出一個碳原子，增長了碳鏈．
分析下圖變化，并回答有關(guān)問題：

（1）寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
ACH₃COCH₃
C（CH₃）₂C（OH）COOH
（2）指出反應(yīng)類型：
C→D：消去反應(yīng)；
F→G：加聚反應(yīng)．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
D+E→F：CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O；
F→G：nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化劑}{→}$．

Answer 1

分析 A的分子式為C₃H₆O，且無銀鏡反應(yīng)，所以A為CH₃COCH₃，A與HCN發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B為（CH₃）₂C（OH）CN，B水解生成C為（CH₃）₂C（OH）COOH，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得D為CH₂=C（CH₃）COOH，A與氫氣加成得E為CH₃CHOHCH₃，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得G為，據(jù)此答題．

解答 解：A的分子式為C₃H₆O，且無銀鏡反應(yīng)，所以A為CH₃COCH₃，A與HCN發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B為（CH₃）₂C（OH）CN，B水解生成C為（CH₃）₂C（OH）COOH，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得D為CH₂=C（CH₃）COOH，A與氫氣加成得E為CH₃CHOHCH₃，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得G為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃COCH₃，C為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₃COCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C→D為消去反應(yīng)，F(xiàn)→G加聚反應(yīng)，
故答案為：消去；加聚；
（3）反應(yīng)D+E→F的化學(xué)方程式為CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O，反應(yīng)F→G的化學(xué)方程式為nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O；nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化劑}{→}$．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．