Question

12．已知產物分子比原化合物分子多出一個碳原子，增長了碳鏈．
分析下圖變化，并回答有關問題：

（1）寫出有關物質的結構簡式：
ACH₃COCH₃
C（CH₃）₂C（OH）COOH
（2）指出反應類型：
C→D：消去反應；
F→G：加聚反應．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
D+E→F：CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O；
F→G：nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化劑}{→}$．

Answer 1

分析 A的分子式為C₃H₆O，且無銀鏡反應，所以A為CH₃COCH₃，A與HCN發(fā)生信息中的反應生成B為（CH₃）₂C（OH）CN，B水解生成C為（CH₃）₂C（OH）COOH，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得D為CH₂=C（CH₃）COOH，A與氫氣加成得E為CH₃CHOHCH₃，D與E發(fā)生酯化反應生成F為CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂，F發(fā)生加聚反應得G為，據此答題．

解答 解：A的分子式為C₃H₆O，且無銀鏡反應，所以A為CH₃COCH₃，A與HCN發(fā)生信息中的反應生成B為（CH₃）₂C（OH）CN，B水解生成C為（CH₃）₂C（OH）COOH，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應得D為CH₂=C（CH₃）COOH，A與氫氣加成得E為CH₃CHOHCH₃，D與E發(fā)生酯化反應生成F為CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂，F發(fā)生加聚反應得G為，
（1）根據上面的分析可知，A為CH₃COCH₃，C為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₃COCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）根據上面的分析可知，C→D為消去反應，F→G加聚反應，
故答案為：消去；加聚；
（3）反應D+E→F的化學方程式為CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O，反應F→G的化學方程式為nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：CH₃CHOHCH₃+CH₂=C（CH₃）COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂+H₂O；nCH₂=C（CH₃）COOCH（CH₃）₂$\stackrel{催化劑}{→}$．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．