Question

有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：

已知：

（1）有機(jī)物H的相對分子質(zhì)量在130～180之間，H分子中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.57%，其余的為碳和氫．有機(jī)物A的名稱是

 

．
（2）A→B反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

．
（3）酯類化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（5）H有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

 

種；寫出滿足上述條件且其在核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（6）F與HCHO合成高分子樹脂的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物H的相對分子質(zhì)量在130～180之間，分子中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.57%，則

130×31.57%

16

＜N（O）
＜

180×31.57%

16

，即2.5＜N（O）＜3.5，故N（O）=3，則Mr（H）=

3×16

31.57%

=152，故H分子中C、H原子總式量為152-48=102，故碳原子最大值為

104

12

=8…8，由C、H原子數(shù)目關(guān)系可知，H的分子式為C₈H₈O₃．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有-CHO，結(jié)合A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到H，故A為，則H為，B為，B與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，A反應(yīng)氧化反應(yīng)、酸化生成D，則D為，D與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成E為．F與甲醛反應(yīng)生成高聚物，由F與高聚物的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物H的相對分子質(zhì)量在130～180之間，分子中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.57%，則

130×31.57%

16

＜N（O）
＜

180×31.57%

16

，即2.5＜N（O）＜3.5，故N（O）=3，則Mr（H）=

3×16

31.57%

=152，故H分子中C、H原子總式量為152-48=102，故碳原子最大值為

104

12

=8…8，由C、H原子數(shù)目關(guān)系可知，H的分子式為C₈H₈O₃．由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有-CHO，結(jié)合A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到H，故A為，則H為，B為，B與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為，A反應(yīng)氧化反應(yīng)、酸化生成D，則D為，D與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成E為．F與甲醛反應(yīng)生成高聚物，由F與高聚物的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為：苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（2）A→B是醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，也屬于還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，酯類化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）H（）有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體，可以含有2個側(cè)鏈為-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對三種，可以含有3個側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCH，當(dāng)-OH、-CH₃處于鄰位，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于間位，-OOCH有4種位置，當(dāng)-OH、-CH₃處于對位，-OOCH有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種，其中在核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：1：2：2：2，氫原子數(shù)目分別為1、1、2、2、2，不可能含有甲基，側(cè)鏈只能為-OH、-CH₂COOH，苯環(huán)上有2種氫原子，兩個側(cè)鏈處于對位，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：
故答案為：13；；
（6）F與HCHO合成高分子樹脂的化學(xué)方程式為：n+nHCHO

催化劑

+nH₂O，
故答案為：n+nHCHO

催化劑

+nH₂O．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是計算確定H的分子式，結(jié)合反應(yīng)信息推斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．