Question

5．EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體，合成路線如圖：

已知：ⅰ﹒碳碳雙鍵容易被氧化
ⅱ﹒

ⅲ﹒+H₃C$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+CH₃COOH
（1）A的名稱是1，3-丁二烯．
（2）已知1molE發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg．E中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基．
（3）E由B經(jīng)①、②、③合成．
a．①的反應(yīng)試劑和條件是NaOH/H₂O、△．b．③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（4）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CHOHCOOH．1mol F轉(zhuǎn)化成G所消耗的NaOH的物質(zhì)的量為3mol．
（5）寫出有機(jī)物K與試劑x發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（6）有機(jī)物N有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．含有酚羥基                            b．既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種              d．核磁共振氫譜有5組峰．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M為HOOCCH₂CHOHCOOH，G為NaOOCCH₂CHOHCOONa，根據(jù)F的分子式可知，F(xiàn)為HOOCCH₂CHBrCOOH，1molE發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg，即E中含有兩個(gè)醛基，所以E為OHCCH₂CHBrCHO，則A與溴發(fā)生1，4加成生成B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，B發(fā)生堿性水解得C為CH₂OHCH=CHCH₂OH，C與溴化氫加成得D為CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E，比較K和C₁₀H₁₀O₄的分子式可知，試劑a為苯，EHPB不能與NaHCO₃反應(yīng)，N與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成EHPB為，以此解答該題．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的名稱是 1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（2）E為OHCCH₂CHBrCHO，E中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，
故答案為：醛基；  
（3）a．根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和條件是NaOH/H₂O、△，
故答案為：NaOH/H₂O、△；
b．③的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；
（4）根據(jù)上面的分析可知，M為HOOCCH₂CHOHCOOH，F(xiàn)為HOOCCH₂CHBrCOOH，1molF轉(zhuǎn)化成G所消耗的NaOH的物質(zhì)的量為3mol，
故答案為：HOOCCH₂CHOHCOOH；3；
（5）有機(jī)物K與試劑x發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（6）根據(jù)條件a．含有酚羥基，b．既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)，c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上的取代基分布很對(duì)稱，d．核磁共振氫譜有5組峰，即有5種位置的氫原子，結(jié)合有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，符合條件的N同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見(jiàn)題型和高頻考點(diǎn)，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，綜合性較強(qiáng)，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，（6）為本題的易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．