Question

氯吡格雷(clopidogrel,1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2?氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

 

(1)分子D中的官能團名稱為________________。X的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(2)分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________

(3)D→E的反應(yīng)類型是________反應(yīng)。

(4)寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

(5)已知：COCOROHCOROR

則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有__________(填寫編號)。①加成反應(yīng)　②消去反應(yīng)　③取代反應(yīng)　④氧化反應(yīng)　⑤還原反應(yīng)，寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)_______________________________________________。

 

Answer 1

(1)氨基、酯基、氯原子　

(2)

(3)取代

(4)ClCHO、ClCHO、COCl

(5)①②③④　HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【解析】(1)D中應(yīng)注意苯基不是官能團，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，X應(yīng)為。

(2)根據(jù)信息，應(yīng)是兩分子C脫去兩分子水形成的。即：NH2COOHCl＋ClNH2HOOC

(3)D→E的反應(yīng)脫去1分子HBr，—NH2中的H原子被一個基團所代替，應(yīng)屬于取代反應(yīng)。

(4)該有機物的同分異構(gòu)體中應(yīng)含有—Cl、—CHO或基團。

(5)由CH3CH2OH，CH3OH生成的流程圖為CH3CH2OH―→CH2=CH2→

，經(jīng)歷的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)。