Question

【題目】某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．

方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150．

方法二：核磁共振儀測出A核磁共振氫譜有5個峰其面積之比為1：2：2：2：3如下圖A．

方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如下圖B．

試填空：

（1）A的分子式為______．

（2）A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是______ .

a．A的相對分子質(zhì)量b．A的分子式 c．A的核磁共振氫譜圖d．A分子的紅外光譜圖

（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為______．所含官能團(tuán)名稱是_________.

（4）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基；③苯環(huán)上只有一個取代基的共有______（不包括A本身）種．其中屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)簡式為_________________

Answer 1

【答案】 C9H10O2 bc C6H5COOCH2CH3 酯基 5種 C6H5CH（CH3）COOH，

【解析】首先依據(jù)元素含量和質(zhì)譜圖計算出有機(jī)物的分子式，然后結(jié)合紅外光譜判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，最后結(jié)合問題解答。

（1）有機(jī)物A中C原子個數(shù)N(C)=(150×72%)÷12=9，有機(jī)物A中H原子個數(shù)N(H)=(150×6.67%)÷1=10，有機(jī)物A中O原子個數(shù)N(O)=(150-12×9-10)÷16，所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2；（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，答案選bc；（3）由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個。由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個，由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及C-H、C=O、C-O等基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡式為；含有的官能團(tuán)是酯基；（4）A結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOCH2CH3，由題目條件可知，取代基的組成為-C3H5O2，符合條件的取代基有：-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2COOCH3、-CH(CH3)OOCH、-CH(CH3)COOH，共有5種，核磁共振氫譜有6個峰，其中屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)簡式為。