Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：

(1)A屬于芳香烴，其名稱是___________________。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式是___________________________________________。

(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是____________________________；此反應(yīng)同時生成另外一個有機副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________。

(5)試劑b是_____________________________。

(6)下列說法正確的是___________（選填字母序號）。

a. G存在順反異構(gòu)體

b. 由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)

c. 1 mol G最多可以與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

d. 1 mol F或1 mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均消耗2 molNaOH

(7)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成的路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）_______。

Answer 1

【答案】 1,2-二甲苯（鄰二甲苯） NaOH醇溶液 bd

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，涉及有機物的命名，有機物結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫，有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，有機合成路線的設(shè)計。由A（C8H10）氧化成B（C8H8O2），B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為可逆推出：A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為；對比C和D（C9H9O2Br）的分子式以及C→D的反應(yīng)條件，C→D為酯化反應(yīng)，試劑a為CH3OH，D的結(jié)構(gòu)簡式為。與HCHO在一定條件下發(fā)生題給已知i的反應(yīng)生成，在NaOH溶液中發(fā)生水解，水解產(chǎn)物酸化后獲得E，E的結(jié)構(gòu)簡式為；E中含碳碳雙鍵和羧基，E→F（C9H7O2I）發(fā)生題給已知ii的反應(yīng)，對比F和G的分子式，F→G為消去反應(yīng)，G→H發(fā)生題給已知iii的反應(yīng)，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）A屬于芳香烴，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的名稱為鄰二甲苯（或1,2—二甲苯）。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）C生成D的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是。此反應(yīng)發(fā)生的是題給已知ii的反應(yīng)，由于E中的碳碳雙鍵不對稱，此反應(yīng)生成的另外一個與F互為同分異構(gòu)體的有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。

（5）在試劑b存在時F→G發(fā)生消去HI的反應(yīng)，試劑b為NaOH醇溶液。

（6）a項，G的結(jié)構(gòu)簡式為，有1個碳碳雙鍵的碳原子上連接2個H原子，G不存在順反異構(gòu)體，錯誤；b項，由G生成H發(fā)生題給已知iii的反應(yīng)，該反應(yīng)是加成反應(yīng)，正確；c項，G中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol G最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；d項，F中含1個酯基和1個碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2個酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正確；答案選bd。

（7）根據(jù)原料CH2=CH2和的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知反應(yīng)iii，合成必須先合成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3與CH2=CH2對比，碳鏈增長且CH3CH=CHCH3中含碳碳雙鍵，結(jié)合題給已知反應(yīng)i，則由CH2=CH2合成CH3CHO和CH3CH2Br。反應(yīng)的路線為：CH2=CH2與H2O、HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH、CH3CH2Br，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO與CH3CH2Br在一定條件下發(fā)生題給已知i的反應(yīng)生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3一定條件下發(fā)生題給已知iii的反應(yīng)生成。合成路線可表示為：

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