Question

14．5-氯-2，3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體．
已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{①O{H}^{-}，②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$RCH₂COOH
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2，3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：
A$→_{光照}^{Cl_{2}}$B$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$ $\underset{\stackrel{①O{H}^{-}，②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$D$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$
（1）寫出反應A→B的化學方程式：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（2）化合物F中含氧官能團的名稱為羰基，反應B→C的類型為取代反應．
（3）某化合物是D的同分異構體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫．寫出該化合物的結構簡式：或（任寫一種）．
（4）E→F的轉化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為．

Answer 1

分析 由C的結構簡式結合信息中第一步，逆推可知B為，中-CH₂Cl的氯原子被取代而發(fā)生取代反應生成C，結合A的分子式知，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈取代反應生成B，結合A的分子式可知其結構簡式為；C發(fā)生信息中第二步反應得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，據(jù)此分析解答．

解答 解：由C的結構簡式結合信息中第一步，逆推可知B為，中-CH₂Cl的氯原子被取代而發(fā)生取代反應生成C，結合A的分子式知，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈取代反應生成B，結合A的分子式可知其結構簡式為；C發(fā)生信息中第二步反應得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，
（1）A和氯氣在光照條件下反應生成B，則反應A→B的化學方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl； 
（2）化合物F中含氧官能團的名稱為羰基，反應B→C的類型為取代反應，故答案為：羰基；取代反應；
（3）某化合物是D的同分異構體，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，且分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫，符合這樣條件的化合物的結構簡式為或，故答案為：或；
（4）E→F的轉化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構體的副產(chǎn)物，其結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及知識綜合運用、信息遷移能力，明確常見有機物結構和性質(zhì)、信息的靈活運用、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，難點是（3）題同分異構體結構簡式確定．